[編輯本段]基本性質(zhì)
【中文名稱】苯（běn）
【英文名稱】benzene;benzol(e)
【結(jié)構(gòu)或分子式】C原子以sp2雜化軌道形成的大π鍵（包含12個σ鍵）.
【相對分子量或原子量】78.11
【密度】0.879
【熔點(diǎn)（℃）】5.5
【沸點(diǎn)（℃）】80.1
【閃點(diǎn)（℃）】-11.1（閉式）
【蒸氣壓（Pa）】3550（0℃）；9970（20℃）；35700（50℃）
【粘度 mPa·s（20℃）】0.6468
【折射率】1.5011
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠經(jīng)口5700.
【性狀】無色易揮發(fā)和易燃液體,有芳香氣味,有毒.
【溶解情況】不溶于水,溶于乙醇、乙醚等許多有機(jī)溶劑.
【用途】是染料、塑料、合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、合成藥物和農(nóng)藥等的重要原料,也是涂料、橡膠、膠水等的溶劑,也可以作為燃料.
【制備或來源】工業(yè)上由焦煤氣（煤氣）和煤焦油的輕油部分提取和分餾而得.也可由環(huán)己烷脫氫或甲苯歧化或與二甲苯加氫脫甲基和蒸氣脫甲基制取.
【其他】閃點(diǎn)10～12℃.蒸氣與空氣形成爆炸混合物,爆炸極限1.5%～8.0%（體積）
[編輯本段]化學(xué)性質(zhì)
最簡單的芳香烴.分子式C6H6.為有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料之一.無色、易燃、有特殊氣味的液體.熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃,相對密度0.8765（20／4℃）.在水中的溶解度很小,能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機(jī)溶劑混溶.能與水生成恒沸混合物,沸點(diǎn)為69.25℃,含苯 91.2％.因此,在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾,以將水帶出.苯在燃燒時產(chǎn)生濃煙.
苯能夠起取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng).苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺；苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用來合成苯酚；苯在三氯化鐵存在下與氯作用,生成氯苯,它是重要的中間體；苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污劑的原料.苯催化加氫生成環(huán)己烷,它是合成耐綸的原料；苯在光照下加三分子氯,可得殺蟲劑 666,由于對人畜有毒,已禁止生產(chǎn)使用.苯難于氧化,但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐,后者是合成不飽和聚酯樹脂的原料.苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑,但由于毒性大,已逐漸被其他溶劑所取代.苯可加在汽油中以提高其抗爆性能.苯在工業(yè)上由煉制石油所產(chǎn)生的石腦油餾分經(jīng)催化重整制得,或從煉焦所得焦?fàn)t氣中回收.苯蒸氣有毒,急性中毒在嚴(yán)重情況下能引起抽筋,甚至失去知覺；慢性中毒能損害造血功能.
1865年,F.A.凱庫勒提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式,目前仍在采用.根據(jù)量子化學(xué)的描述,苯分子中的6個π電子作為一個整體,分布在環(huán)平面的上方和下方,因此,近年來也用圖1b式表示苯的結(jié)構(gòu).
苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體,能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水.苯具有易揮發(fā)、易燃的特點(diǎn),其蒸氣有爆炸性.經(jīng)常接觸苯,皮膚可因脫脂而變干燥,脫屑,有的出現(xiàn)過敏性濕疹.長期吸入苯能導(dǎo)致再生障礙性貧血.
苯分子具有平面的正六邊形結(jié)構(gòu).各個鍵角都是 120°,六角環(huán)上碳碳之間的鍵長都是1.40×10 -10 米.它既不同于一般的單鍵 (C—C鍵鍵長是1.54×10 -10 米 ),也不同于一般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.33×10 -10 米 ).從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應(yīng)這一事實(shí)和測定的碳碳間鍵長的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)來看,充分說明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵.