不知道樓主是大學(xué)生還是高中生,這個(gè)知識(shí)點(diǎn)需要用到大學(xué)的知識(shí)才能夠解釋.樓主可以試著理解一下
首先酸催化酯化反應(yīng)的機(jī)理是：
首先羧酸的羥基和氫離子結(jié)合成一個(gè)氫離子化的羰基,然后另外一個(gè)分子中的羥基氧去進(jìn)攻這個(gè)羰基的碳,隨后再經(jīng)歷一系列變化,羥基脫去氫,羧酸脫去水得到酯.
在這一系列反應(yīng)中羥基進(jìn)攻氫離子化的羰基這一步是決定整個(gè)反應(yīng)速率的步驟,稱為決速步.這一步羥基的O-H還沒有斷裂,所以酯化和羥基是否容易斷鍵無關(guān).氧的孤對電子對于這一步反應(yīng)才是最重要的影響因素.在酚中,氧的孤對電子和苯環(huán)發(fā)生了p-π共軛,使得孤對電子的電子云向苯環(huán)偏移,所以其孤對電子性不如醇強(qiáng)烈,導(dǎo)致酯化反應(yīng)困難.
所以酚一般不能用傳統(tǒng)的酸催化,一般將其轉(zhuǎn)化為酚鹽,將羧酸轉(zhuǎn)化為酰氯,讓兩者發(fā)生Williamson反應(yīng)得到酯類