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  • 為什么雙鍵是吸電子基團?

    為什么雙鍵是吸電子基團?
    比如C=O,苯環(huán),碳碳雙鍵等的?為什么他們是吸電子基團?他們之前的強弱順序是怎么樣的?
    化學(xué)人氣:669 ℃時間:2019-08-10 21:10:06
    優(yōu)質(zhì)解答
    首先我們要知道,有機化學(xué)中取代基效應(yīng)分為四類:誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)和場效應(yīng).前兩者最常見,一般一個取代基究竟是吸電子效應(yīng)還是給電子效應(yīng),一般看這兩個效應(yīng)的綜合(當(dāng)然有些基團不存在共軛效應(yīng))
    誘導(dǎo)效應(yīng)強烈地和原子電負(fù)性有關(guān),比如鹵素原子電負(fù)性大,具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng),而且F>Cl>Br>I.同時含有不飽和鍵的基團,不飽和程度越大,吸電子性越大,因為成鍵原子雜化軌道中s軌道成分越高,對電子云吸引能力越強,所以炔基吸電子性強于烯基.誘導(dǎo)效應(yīng)一般傳遞原子數(shù)目最多3個,主要影響2個碳原子的距離.
    共軛效應(yīng)存在于含有p軌道或者π鍵的體系中,如果該基團的第一個碳原子上面連接有不飽和鍵,比如苯環(huán)基、羰基、醛基、硝基等,那么這個基團具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng),如果該基團第一個碳原子不含有不飽和鍵,比如鹵素、羥基、氨基、烷氧基等,則具有給電子共軛效應(yīng)
    究竟一個基團具有什么電子效應(yīng),需要綜合考慮兩者.比如對于羰基,是吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)+吸電子共軛效應(yīng),所以綜合下來是強吸電子基團,硝基、腈基也是如此.對于羥基、氨基等則是吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)+給電子共軛效應(yīng),但是后者強于前者,所以是一個給電子基團.
    這些都是根據(jù)大量的實驗經(jīng)驗和結(jié)果總結(jié)出來的,一般測定一個取代基的電子效應(yīng)常常用這個基團取代的苯甲酸的電離常數(shù)來判斷,因為對位有取代基時,如果取代基是吸電子的,會使得苯甲酸的酸性增強,如果是給電子的則使得酸性減弱
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