有機物的化學式可拆分成殘基和水分子、二氧化碳組合的形式,即有機物用CXHYOZ(H2O)n、CXHYOZ(CO2)n、CXHYOZ(H2O)n(CO2)m的形式表示,在化學式的組合、拆分中推斷有機物的結(jié)構(gòu),發(fā)展創(chuàng)新思維.
例1,有機化合物A、B的分子式不同,它們只可能含有碳、氫、氧元素中的兩種或三種.如果將A、B不論以何種比例混合,只要其物質(zhì)的量之和不變,完全燃燒時所消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變.根據(jù)上述情況,回答以下問題:
(1)若有機物A是甲烷,則符合上述條件的化合物B中,相對分子質(zhì)量最小的是(寫出分子式) ,并寫出相對分子質(zhì)量最小的含有甲基(—CH3)的有機物B的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 .
(2)A、B兩有機物的組成必須滿足的條件是 .
(3)當B中含有3個碳原子時,其分子式為 ,結(jié)構(gòu)簡式為 (任寫一種).
設疑探究:①在等物質(zhì)的量的前提下,兩種有機物燃燒后生成的水的物質(zhì)的量相同,說明有機物的化學式有什么共同點?(氫原子數(shù)目相同)
②如果設A的化學式CXHYOZ(z可以為0),則B的化學式
( CXHYOZ + (CO2)n 或CXHYOZ - (CO2)n )
③當A的化學式為CH4時,符合條件的B的化學式通式為?( CH4(CO2)n )
當n取不同值時,B的化學式為?(C2H4O2、C3H4O4、C4H4O6等)
④C3H4O4的分子式可進一步拆分成C2H4O2(CO2),則C3H4O4的結(jié)構(gòu)簡式可看成
取代了乙酸或甲酸甲酯中的一個H原子,由此可推知C3H4O4的結(jié)構(gòu)簡式為?
(HOOC-CH2-COOH 或 HCOOCH2COOH )
二,不飽和度的運用
烴(CXHy)的不飽和度的求算公式為Ω=2X+2-y/2;當是鹵代烴時,可把鹵原子折成氫原子,再求不飽和度; 如是多官能團化合物(CXHYOZ),仍可用Ω=2X+2-y/2求算,但得到的結(jié)果是總不飽和度 .不飽和度的求算,可推知有機物的基本結(jié)構(gòu)特征,為結(jié)構(gòu)式的導出提供證據(jù),具體見下兩例.
三,類別異構(gòu)的深化
中學化學中的類別異構(gòu)主要有七大類:烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、醇和醚、酚和芳香醇和芳香醚、醛和酮、羧酸和酯、氨基酸和硝基化合物,但如果教師不研究試題和高考
命題趨向,則學生所學的是僵化的知識,因此在教學中要注意充實類別異構(gòu)的內(nèi)涵、擴寬
類別異構(gòu)的外延,并由整體遷移到局部類別異構(gòu),在知識學習和更新中培養(yǎng)學生創(chuàng)新能力.
1,充實類別異構(gòu)的內(nèi)涵
醇和羧酸反應得到羧酸酯,此外還有硝酸酯和磷酸酯等,還有些酯從結(jié)構(gòu)上講可以看成是由羧酸和酚反應后得到.習題教學中要綜合考慮各種可能,才能在習題解答中有所創(chuàng)新.
2,拓寬類別異構(gòu)的外延.
除了上面所述的七大類類別異構(gòu)外,還有些類別異構(gòu)在化學習題中經(jīng)常出現(xiàn),如烯醇式結(jié)構(gòu)的物質(zhì)和醛、酮,羥基醛和羧酸、酯之間的關系也屬于類別異構(gòu).例如羥基乙醛和乙酸及甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體.
3,由整體異構(gòu)到局部類別異構(gòu)
有機同分異構(gòu)體的推斷中,除要注意運用整體思維外,還要抓住主要矛盾,進行結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)換,推導出新的同分異構(gòu)體.
例2,分子式為C8H8O3的芳香族化合物有多種不同的結(jié)構(gòu),其中A、B、C、D四種有機物苯環(huán)上一氯取代只有兩種,等物質(zhì)的量的A、B、C、D分別和足量的NaOH溶液完全反應時,消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1:1:2:3
(1)A可發(fā)生分子內(nèi)酯化反應;B能發(fā)生銀鏡反應;C遇FeCl3溶液顯色,其分子內(nèi)含有羧基,翰林匯則A、B 、C、的結(jié)構(gòu)簡式分別為A B C
(2)D可以看成是酯類,則D和足量NaOH溶液反應的化學方程式為
設疑探究:① 分子式C8H8O3的不飽和度?( 5 )
②A、B、C、D苯環(huán)上一氯代物只有二種,說明側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置關系?(對位)
③A中含有哪些官能團?(苯基、羧基及醇羥基)A的結(jié)構(gòu)簡式?
④B中含有哪些官能團?(苯環(huán)、醇羥基、酚羥基和醛基)
B的結(jié)構(gòu)簡式?
⑤C中除羧基外還含有什么官能團?(酚羥基) C的結(jié)構(gòu)簡式?
⑥D(zhuǎn)和C相比較,都含有酚羥基,但D比C多中和一分子NaOH,D的結(jié)構(gòu)可看成C結(jié)構(gòu)中的側(cè)鏈如何轉(zhuǎn)化而成?(把C中側(cè)鏈中的羧基轉(zhuǎn)化成酯基,且可看成是由酚和乙酸生成的酯).
D的結(jié)構(gòu)簡式?
從整體上看,B、C、D結(jié)構(gòu)差異僅在于側(cè)鏈.是由于側(cè)鏈異構(gòu)而引起整體結(jié)構(gòu)異同.B中側(cè)鏈中含有羥基醛,和C中羧酸結(jié)構(gòu)及D中酯基結(jié)構(gòu)屬于局部類別異構(gòu),D的酯基又看成是由羧酸和苯酚形成,本題包含了上述三種類別異構(gòu)新情況.
四,有機復合式方程式的書寫
有機化學教材中所有的化學反應都是單官能團參與,還有很多多官能團的烴的衍生物,綜合了各個官能團的特性,在某些化學反應中,多官能團同時參與反應,這類化學方程式稱為復合式化學方程式,復合式方程式的書寫不僅訓練了綜合思維能力,更有利于創(chuàng)造能力的培養(yǎng).
例3,化學式為C8H13O2Cl的有機物A在不同條件下發(fā)生如下圖所示的一系列轉(zhuǎn)化.
羥基包含羧基性質(zhì)嗎
羥基包含羧基性質(zhì)嗎
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