鏈烷烴的命名

(1)直鏈烷烴的命名
直鏈烷烴（n-alkane）的名稱用“碳原子數(shù)+烷”來表示.當碳原子數(shù)為1～10時,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示.碳原子數(shù)超過10時,用數(shù)字表示.例如,六個碳的直鏈烷烴稱為己烷.十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷.烷烴的英文名稱是alkane,詞尾用ane.
(2)支鏈烷烴的命名
有分支的烷烴稱為支鏈烷烴.
(i)碳原子的級
下面化合物中含有四種不同的碳原子：
①與一個碳相連,是一級碳原子,用1°表示（或稱伯碳,primarycarbon),1°C上的氫稱為一級氫,用1°H表示.
②與兩個碳相連,是二級碳原子,用2°表示（或稱仲碳,secondarycarbon),2°C上的氫稱為二級氫,用表示.
③與三個碳相連,是三級碳原子,用3°表示（或稱叔碳,tertiarycarbon),3°C上的氫稱為三級氫,用3°H表示.
④與四個碳相連,是四級碳原子,用4°表示（或稱季碳,quaternarycarbon).
(ii)烷基的名稱
烷烴去掉一個氫原子后剩下的部分稱為烷基.英文名稱為alkyl,即將烷烴的詞尾-ane改為-yl.烷基可以用普通命名法命名,也可以用系統(tǒng)命名法命名.
烷基的系統(tǒng)命名法適用于各種情況,它的命名方法是：將失去氫原子的碳定位為1,從它出發(fā),選一個最長的鏈 為烷基的主鏈,從1位碳開始,依次編號,不在烷基主鏈上的基團均作為主鏈的取代基處理.寫名稱時,將主鏈上的取代基的編號和名稱寫在主鏈名稱前面.
(iii)順序規(guī)則
有機化合物中的各種基團可以按一定的規(guī)則來排列先后次序,這個規(guī)則稱為順序規(guī)則(Cahn-Ingold-Prdog sequence),其主要內(nèi)容如下：
①將單原子取代基按原子序數(shù)(atmmc number)大小排列,原子序數(shù)大的順序在前,原子序數(shù)小的順序在后,有機化合物中常見的元素順序如下：
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H
在同位素(isotope)中質(zhì)量高的順序在前.
②如果兩個多原子基團的第一個原子相同,則比較與它相連的其它原子,比較時,按原子序 數(shù)排列,先比較最大的,仍相同,再順序比較居中的、最小的.
③含有雙鍵或三鍵的基團,可認為連有兩個或三個相同的原子.
④若參與比較順序的原子的鍵不到4個,則可以補充適量的原子序數(shù)為零的假想原子,假想原子的排序放在最后.
(iv)名稱的基本格式
有機化合物系統(tǒng)命名的基本格式如下所示：
構(gòu)型 + 取代基 + 母體
R-S；D-L；Z-E；順反 取代基位置號+個數(shù)+名稱（有多個取代基時,中文按順反序規(guī)則確定次序,小的在前；英文按英文字母順序排列） 官能團位置號+名稱（沒有官能團時不涉及位置號）
(V)命名原則和命名步驟
命名時,首先要確定主鏈.命名烷烴時,確定主鏈的原則是：首先考慮鏈的長短,長的優(yōu)先.若有兩條或多條等長的最長鏈時,則根據(jù)側(cè)鏈的數(shù)目來確定主鏈,多的優(yōu)先.若仍無法分出哪條鏈為主鏈,則依次考慮下面的原則,側(cè)鏈位次小的優(yōu)先,各側(cè)鏈碳原子數(shù)多的優(yōu)先,側(cè)分支少的優(yōu)先.主鏈確定后,要根據(jù)最低系列原則(lowest series
principle)對主鏈進行編號.最低系列原則的內(nèi)容是：使取代基的號碼盡可能小,若有多個取代基,逐個比較,直至比出髙低為止.最后,根據(jù)有機化合物名稱的基本格式寫出全名.[1]

單環(huán)烷烴的命名
1.R-S構(gòu)型的確定
人的左、右手互為鏡影但不能重疊,手的這種性質(zhì)稱為手性(chirality).當一個碳原子與四個不同的基團相連時,可以產(chǎn)生兩種不同的立體結(jié)構(gòu),這兩種不同的立體結(jié)構(gòu)互為鏡影但不能重疊,即具有手性,因此與四個不同基團相連的碳原子稱為手性碳原子(chiral carbon atom).為了區(qū)別因手性碳而引起的兩種不同的立體結(jié)構(gòu),稱其中一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為R構(gòu)型,而另一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為S構(gòu)型.并規(guī)定用如下的方法來確定手性碳的構(gòu)型：將與手性碳原子相連的四個基團按順序規(guī)則排列大小,將最小的基團放在離眼睛最遠的地方,其它三個基團按由大到小的方向旋轉(zhuǎn),旋轉(zhuǎn)方向是順時針的,手性碳為R構(gòu)型（拉丁文rectus的字首）；旋轉(zhuǎn)方向是逆時針的,手性碳為S構(gòu)型（拉丁文sinister的字首）.
2.環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定
由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn),因此當環(huán)上帶有兩個或多個基團時,就會產(chǎn)生兩種或多個立體異構(gòu)體.一個異構(gòu)體的兩個取代基團在環(huán)的同側(cè)稱為順式構(gòu)型(cis configuration)另一個異構(gòu)體的兩個取代基在環(huán)的異側(cè),稱為反式構(gòu)型(trans configuration).
3.單環(huán)烷烴的命名
只有一個環(huán)的環(huán)烷烴稱為單環(huán)烷烴(moncyclic alkane).環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴命名時只需在相應(yīng)的烷烴前加環(huán).
環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況.環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時,應(yīng)將鏈作為母體,將環(huán)作為取代基,按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名.而當環(huán)上的取代基比較簡單時,通常將環(huán)作為母體來命名.當環(huán)上有兩個或多個取代基時,要對母體環(huán)進行編號,編號仍遵守最低系列原則.
但由于環(huán)沒有端基,有時會出現(xiàn)有幾種編號方式都符合最低系列原則的情況.也即應(yīng)用最低系列原則無法確定哪一種編號優(yōu)先.在這種情況下,中文命名時,應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小.
當環(huán)上帶有兩個或兩個以上取代基時,如分子有反軸對稱性,構(gòu)型用順反表示,分子沒有反軸對稱性,構(gòu)型用R-S表示.
環(huán)上帶有三個或更多基團時,若用順、反表示構(gòu)型,要選用一個參照基團,通常選用1位的基團為參照基團,用r-1表示,放在名稱的最前面.[1]
橋環(huán)烷烴的命名
橋環(huán)烷烴(bridged hydrocarbon)是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)烷烴,共用的碳原子稱為橋頭碳(bridgehead
carbon),兩個橋頭碳之間可以是碳鏈,也可以是一個鍵,稱為橋.將橋環(huán)烴變?yōu)殒溞位衔飼r,要斷裂碳鏈,根據(jù)斷碳鏈的次數(shù)確定環(huán)數(shù).如需斷兩次的橋環(huán)烴稱為二環(huán)(bicydo),斷三次的稱三環(huán)(tricyclo)等等,然后將橋頭碳之間的碳原子數(shù)（不包括橋頭碳）由多到少順序列在方括弧內(nèi),數(shù)字之間在右下角用圓點隔開,最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱.如橋環(huán)烴上有取代基,則列在整個名稱的前面,橋環(huán)烴的編號是從第一個橋頭碳開始,從最長的橋編到第二個橋頭碳,再沿次長的橋回到第一個橋頭碳,再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪?如編號可以選擇,則使取代基的位號盡可能最小.

對于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烴化合物,常用俗名,如金剛烷和立方烷.[1]
螺環(huán)烷烴的命名
螺環(huán)烷烴(spirocyclic hydrocarbon)是指單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烷烴,共用的碳原子稱為螺原子(spiro
atom).螺環(huán)的編號是從螺原子上的小環(huán)開始順序編號,由第一個環(huán)順序編到第二個環(huán),命名時先寫詞頭螺,再在方括弧內(nèi)按編號順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù),數(shù)字之間用圓點隔開,最后寫出包括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱,如有取代基,在編號時應(yīng)使取代基位號最小,取代基位號及名稱列在整個名稱的最前面.[1]

編輯本段烯烴炔烴單烯烴和單炔烴的命名
單烯烴的系統(tǒng)命名可按下列步驟進行：
(1)先找出含雙鍵的最長碳鏈,把它作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)把該化合物命名為某烯.如主鏈含有四個碳原子,即叫做丁烯.十個碳以上用漢字數(shù)字,再加上碳字,如十二碳烯.
(2)從主鏈靠近雙鍵的一端開始,依次將主鏈的碳原子編號,使雙鍵的碳原子編號較小.
(3)把雙鍵碳原子的最小編號寫在烯的名稱的前面.取代基所在碳原子的編號寫在取代基之前,取代基也寫在某烯之前.
(4)若分子中兩個雙鍵碳原子均與不同的基團相連,這時會產(chǎn)生兩個立體異構(gòu)體,可以采用Z-E構(gòu)型來標示這兩個立體異構(gòu)體.即按順序規(guī)則,兩個雙鍵碳原子上的兩個順序在前的原子(或基團）同在雙鍵一側(cè)的為Z構(gòu)型(Z configuration)（德文,Zusammen,在一起的意思）,在兩側(cè)的為E構(gòu)型(E
configuration)(德文,Entgcgen,相反的意思）.

(5)按名稱格式寫出全名.
單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同,但不存在確定Z-E構(gòu)型的問題.[1]
多烯烴或多炔烴的系統(tǒng)命名
多烯烴的系統(tǒng)命名按下列步驟進行.
(1)取含雙鍵最多的最長碳鏈作為主鏈,稱為某幾稀,這是該化合物的母體名稱.主鏈碳原子的編號,從離雙鍵較近的一端開始,雙鍵的位置由小到大排列,寫在母體名稱前,并用一短線相連.
(2)取代基的位置由與它連接的主鏈上的碳原子的位次確定,寫在取代基的名稱前,用一短線與取代基的名稱相連.
(3)寫名稱時,取代基在前,母體在后,如果是順、反異構(gòu)體,則要在整個名稱前標明雙鍵的Z-E構(gòu)型.
多炔烴的系統(tǒng)命名方法與多烯烴相同.[1]
烯炔的系統(tǒng)命名
若分子中同時含有雙鍵與三鍵,可用烯炔作詞尾,給雙鍵、三鍵以盡可能低的編號,如果位號有選擇時,使雙鍵位號比三鍵小,書寫時先烯后炔.[1]
編輯本段芳香烴含苯基的單環(huán)芳烴的命名
最簡單的此類單環(huán)芳烴是苯(benzene).其它的這類單環(huán)芳烴可以看做是苯的一元或多元烴基的取代物.苯的一元烴基取代物只有一種.命名的方法有兩種,一種是將苯作為母體.烴基作為取代基,稱為XX苯.另一種是將苯作為取代基,稱為苯基(phenyl),它是苯分子減去一個氫原子后剩下的基團,可簡寫成Ph—,苯環(huán)以外的部分作為母體,稱為苯（基）XX.
苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體,它們是由于取代基團在苯環(huán)上的相對位置的不同而引起的,命名時用鄰或o(ortho)表示兩個取代基處于鄰位,用間或m(meta)表示兩個取代基團處于中間相隔一個碳原子的兩個碳上,用對或p(para)表示兩個取代基團處于對角位置,鄰、間、對也可用1,2-,1,3-,1,4-表示.
若苯環(huán)上有三個相同的取代基,常用“連”（英文用“vicinal”,簡寫“vie”）為詞頭,表示三個基團處在1,2,3位.用“偏”為詞頭,表示三個基團處在1,2,4位.用“均”為詞頭,表示三個基團處在1,3,5位.
當苯環(huán)上有兩個或多個取代基時,苯環(huán)上的編號應(yīng)符合最低系列原則.而當應(yīng)用最低系列原則無法確定哪一種編號優(yōu)先時,與單環(huán)烷烴的情況一樣,中文命名時應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小.