鹵代烷與硝酸銀在醇溶液中反應(yīng),生成鹵化銀的沉淀,常用于各類(lèi)鹵代烴的鑒別.
RX + AgNO3 RONO2 + AgX↓
AgNO3醇
RCH2X 反應(yīng)速度最慢 過(guò)1小時(shí)或加熱下才有沉淀
R2CHX AgX↓ 反應(yīng)速度第二 過(guò)3-5分鐘產(chǎn)生沉淀
R3CX 反應(yīng)速度最快 馬上產(chǎn)生沉淀
不同鹵代烴與硝酸銀的醇溶液的反應(yīng)活性不同,叔鹵代烷 > 仲鹵代烷 > 伯鹵代烷.另外烯丙基鹵和芐基鹵也很活潑,同叔鹵代烷一樣,與硝酸銀的反應(yīng)速度很快,加入試劑可立即反應(yīng),仲鹵代烷次之,伯鹵代烷加熱才能反應(yīng).嗯，我知道這個(gè)實(shí)驗(yàn)。那你可不可以從鹵代烴的結(jié)構(gòu)上分析一下？這里利用的是鹵代烴與硝酸銀醇溶液進(jìn)行親核取代反應(yīng)的活性進(jìn)行鑒別的。一般：一級(jí)鹵代烴需加熱后才能產(chǎn)生沉淀，二級(jí)鹵代烴片刻后產(chǎn)生沉淀，三級(jí)鹵代烴立即產(chǎn)生沉淀。如果不從實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，你如何才能知道反應(yīng)活性：叔>仲>伯？鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)活潑，且主要發(fā)生在C—X 鍵上。因?yàn)椋悍肿又蠧—X 鍵為極性共價(jià)鍵，碳帶部分正電荷，易受帶負(fù)電荷或孤電子對(duì)的試劑(親核試劑)的進(jìn)攻；分子中C—X 鍵的鍵能（C—F除外）都比C—H鍵小。鹵代烷及其衍生物在有機(jī)合成上有重要意義,重要的反應(yīng)類(lèi)型有：取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、與金屬，特別是鎂的反應(yīng)。與AgNO3—乙醇溶液反應(yīng):鹵代烷與硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)，生成硝酸烷基酯和鹵化銀沉淀。此反應(yīng)可用于鑒別鹵化物，因鹵原子不同、或烴基不同，其取代反應(yīng)活性有差異。 叔鹵代烷 > 仲鹵代烷 > 伯鹵代烷。應(yīng)該適合從碳正離子中間體的穩(wěn)定性這方面給考慮吧？越穩(wěn)定，反應(yīng)越容易進(jìn)行，即活性越強(qiáng)。所以：叔>仲>伯。分子中C—X 鍵為極性共價(jià)鍵，碳帶部分正電荷，易受帶負(fù)電荷或孤電子對(duì)的試劑(親核試劑)的進(jìn)攻；分子中C—X 鍵的鍵能（C—F除外）都比C—H鍵小。影響情況——SN1反應(yīng)時(shí)，活性次序叔鹵代烷＞仲鹵代烷＞伯鹵代烷＞鹵甲烷.[可用不同烴基的鹵代烴與AgNO3-醇溶液反應(yīng)，根據(jù)生成鹵化銀沉淀的快慢來(lái)測(cè)得其活性次序。]