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  • 旋光異構(gòu)中的L型和D型物質(zhì)是怎樣規(guī)定的

    旋光異構(gòu)中的L型和D型物質(zhì)是怎樣規(guī)定的
    如羥基的異構(gòu)中
    對同一物質(zhì),羥基從不同方向上看去就會分別處于平面結(jié)構(gòu)的左側(cè)和右側(cè),怎樣判定它是左旋還是右旋?
    化學(xué)人氣:882 ℃時間:2020-09-18 19:22:40
    優(yōu)質(zhì)解答
    一、物質(zhì)的旋光性 ...D、L是一種相對構(gòu)型,不表示旋光性,旋光性用(+),(-)表示,在氨基酸和糖類構(gòu)型中的標(biāo)記中,一般采用D/L法.D、L標(biāo)記法有局限性
    物質(zhì)分子中各原子或原子團(tuán)在空間的實(shí)際排布叫做這種分子的絕對構(gòu)型.現(xiàn)在已能用X射線衍射等方法測定了許多化合物分子的絕對構(gòu)型,但在1951年以前還沒有解決這個問題.1906年,羅沙諾夫建議把(+)-及(-)-甘油醛作為其他旋光性異構(gòu)體物質(zhì)的構(gòu)型的比較標(biāo)準(zhǔn),并人為地規(guī)定,在費(fèi)歇爾投影式中,手性碳上的OH排在橫線右邊的為右旋甘油醛(Ⅰ),作為D型,手性碳上的OH排在橫線左邊的為左旋甘油醛(Ⅱ),作為L型.D-及L-分別表示它們的構(gòu)型.應(yīng)注意,D及L僅表示其構(gòu)型,與其旋光性(+)、(-)無關(guān).當(dāng)一個旋光性物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時,只要手性碳上的任何一個鍵都未斷裂,則這個手性碳的構(gòu)型就沒有改變.這樣,許多其他物質(zhì)分子的構(gòu)型都可以通過直接或間接的化學(xué)轉(zhuǎn)變,與D型或L型甘油醛相聯(lián)系,其條件是相當(dāng)于甘油分子的手性碳上的每一個鍵,在轉(zhuǎn)變過程中都不發(fā)生斷裂.如果該物質(zhì)與D型甘油醛相聯(lián)系時,其分子的構(gòu)型即為D型,如與L型甘油醛相關(guān)聯(lián)時,它的分子構(gòu)型則屬于L型.用這種方法確定的構(gòu)型是相對于標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)——甘油醛而來的,所以叫做相對構(gòu)型.
    羅沙諾夫所作的上述規(guī)定為確定其他一些物質(zhì)分子的構(gòu)型帶來方便,但這畢竟是人為規(guī)定的.直到1951年才有人證明D-(+)-甘油醛的真正構(gòu)型與羅沙諾夫的規(guī)定是一致的.這樣一來,無論是甘油醛還是與它們相關(guān)聯(lián)的各旋光性物質(zhì)的相對構(gòu)型也都是絕對構(gòu)型了.現(xiàn)在已有許多旋光性物質(zhì)用不同的方法確定了絕對構(gòu)型.關(guān)于D型和L型的概念目前在一些化合物如糖類及α氨基酸中仍然應(yīng)用.
    現(xiàn)在認(rèn)為,構(gòu)型與旋光性之間沒有必然的聯(lián)系.物質(zhì)的旋光性仍須通過實(shí)驗(yàn)測定.
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