化學(xué)必修 5 知識(shí)點(diǎn).
人教版化學(xué)選修五（有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）重點(diǎn)知識(shí)點(diǎn)! 有機(jī)推斷 一、解答有機(jī)推斷題的常用方法有： 1． 根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán), 如： 能使溴水反應(yīng)而褪色的物質(zhì)含碳碳雙雙鍵、 三鍵 “-CHO” 和酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“-CHO” ；能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“-OH” ；能 分別與碳酸氫鈉镕液和碳酸鈉溶液反應(yīng)的物質(zhì)含有“-COOH” ；能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是 酯等. 2．根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù),如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-) →CO2 3．根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置,如： (1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH 一定連接在有 2 個(gè)氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮,-OH 接 在只有一個(gè)氫原子的碳原子上. (2)由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”的位置. (3)由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu). (4)由加氫后碳的骨架,可確定“C=C”或“C≡C”的位置. 能力點(diǎn)擊： 以一些典型的烴類(lèi)衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘 油酯、多羥基醛酮、氨基酸等)為例,了解官能團(tuán)在有機(jī)物中的作用．掌握各主要官能團(tuán)的性 質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng),并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用． 注意： 烴的衍生物是中學(xué)有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容, 在各類(lèi)烴的衍生物中, 以含氧衍生物為重點(diǎn)． 教 材在介紹每一種代表物時(shí),一般先介紹物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu),然后聯(lián)系分子結(jié)構(gòu)討論其性質(zhì)、用 途和制法等．在學(xué)習(xí)這一章時(shí)首先掌握同類(lèi)衍生物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))和它們的化學(xué) 性質(zhì),在此基礎(chǔ)上要注意各類(lèi)官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系,熟悉官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化的方法,能 選擇適宜的反應(yīng)條件和反應(yīng)途徑合成有機(jī)物． 二、1、 常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物： 1～4 個(gè)碳原子的烴,一氯甲烷、新戊烷、甲醛.性 質(zhì),結(jié)構(gòu),用途,制法等. 2、 碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態(tài)烴（如苯、 汽油） 、鹵代烴（溴苯） 、硝基化合物（硝基苯） 、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常 溫微溶與水,但高于 65℃任意比互溶. 3、 所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大 于水. 4、 能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、 碳碳叁鍵）的有機(jī)物.能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯） 、CCl4、氯仿、液態(tài) 烷烴等. 5、 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類(lèi)、醛類(lèi)、含不飽 和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類(lèi)（苯酚） . 6、 碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類(lèi)物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和 一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸. 7、 無(wú)同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代 烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2. 8、 屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子 間脫水）等. 9、 能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸
\x0c(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等. 三、有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié) 1．需水浴加熱的反應(yīng)有： （1） 、銀鏡反應(yīng)（2） 、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5） 、酚醛樹(shù)脂的制取（6）固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于 100℃的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn),不會(huì)大起大 落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行. 2．需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （1） 、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃） （2） 、蒸餾 （3） 、固體溶解度的測(cè)定 （4） 、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5） 、中和熱的測(cè)定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔說(shuō)明〕（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì). ： （2）注意溫度計(jì)水銀球的位置. 3．能與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物. 4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì). 5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等） 6．能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類(lèi)物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如 NaOH、Na2CO3） （氧化還原――歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如 SO2、KI、FeSO4 等） （氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有 機(jī)層呈橙紅色. ） 7．密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等. 8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴. 9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有： 鹵代烴、酯（油脂） 、第2/3頁(yè)
二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽） 、鹽. 10．不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11．常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于 4 的烴（新戊烷例外） 、一氯甲烷、甲醛. 12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13．能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4） 、苯的同系物、醇、醛、酚. 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化. 14．顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物. 15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、 雙氧水、碘酒、三氯乙酸等.
\x0c16．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17．能與 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物： （1）酚： （2）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯： （水解,不加熱反應(yīng)慢,加熱反應(yīng)快） （5）蛋白質(zhì)（水解） 18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 1．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； 2．KMnO4 酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色. 5．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）
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