化學(xué):高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)
1．需水浴加熱的反應(yīng)有：
（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測定
凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn),不會(huì)大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行.
2．需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：
（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和熱的測定
（6）制硝基苯（50－60℃）
〔說明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì).（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置.
3．能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物.
4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：
醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì).
5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：
（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物
（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)
（3）含有醛基的化合物
（4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物質(zhì)有：
（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）
（3）含醛基物質(zhì)（氧化）
（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應(yīng)）
（5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色.）
7．密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等.
8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴.
9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有
鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽.
10．不溶于水的有機(jī)物有：
烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素
11．常溫下為氣體的有機(jī)物有：
分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛.
12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解
13．能被氧化的物質(zhì)有：
含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚.
大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化.
14．顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物.
15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等.
16．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）
17．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解,不加熱反應(yīng)慢,加熱反應(yīng)快）
（5）蛋白質(zhì)（水解）
18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：
1．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；
2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；
4．淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色.
5．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）
一、物理性質(zhì)
甲烷：無色 無味 難溶
乙烯：無色 稍有氣味 難溶
乙炔：無色 無味 微溶
（電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味）
苯：無色 有特殊氣味 液體 難溶 有毒
乙醇：無色 有特殊香味 混溶 易揮發(fā)
乙酸：無色 刺激性氣味 易溶 能揮發(fā)
二、實(shí)驗(yàn)室制法
甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加熱) → CH4↑+Na2CO3
注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3
固固加熱 （同O2、NH3）
無水（不能用NaAc晶體）
CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑
乙烯：C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
注：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水,混合液呈棕色）
排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚）
堿石灰除雜SO2、CO2
碎瓷片：防止暴沸
乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
注：排水收集 無除雜
不能用啟普發(fā)生器
飽和NaCl：降低反應(yīng)速率
導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管
乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化劑,加熱,加壓）→CH3CH2OH
（話說我不知道這是工業(yè)還實(shí)驗(yàn)室.）
注：無水CuSO4驗(yàn)水（白→藍(lán)）
提升濃度：加CaO 再加熱蒸餾
三、燃燒現(xiàn)象
烷：火焰呈淡藍(lán)色 不明亮
烯：火焰明亮 有黑煙
炔：火焰明亮 有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰）
苯：火焰明亮 大量黑煙（同炔）
醇：火焰呈淡藍(lán)色 放大量熱
四、酸性KMnO4&溴水
烷：都不褪色
烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）
苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色
五、重要反應(yīng)方程式
烷：取代
CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
現(xiàn)象：顏色變淺 裝置壁上有油狀液體
注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作滅火劑
烯：1、加成
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + HCl →(催化劑) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化劑,加熱) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化劑,加熱加壓) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合（加聚）
nCH2=CH2 →(一定條件) → [－CH2－CH2－]n
（單體→高聚物）
注：斷雙鍵→兩個(gè)“半鍵”
高聚物（高分子化合物）都是【混合物】
炔：基本同烯.
苯：1.1、取代（溴）
◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr
注：V苯：V溴=4：1
長導(dǎo)管：冷凝 回流 導(dǎo)氣
防倒吸
NaOH除雜
現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液體（溴苯）
1.2、取代——硝化（硝酸）
◎ + HNO3 → （濃H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O
注：先加濃硝酸再加濃硫酸 冷卻至室溫再加苯
50℃-60℃ 【水浴】 溫度計(jì)插入燒杯
除混酸：NaOH
硝基苯：無色油狀液體 難溶 苦杏仁味 毒
1.3、取代——磺化（濃硫酸）
◎ + H2SO4(濃) →（70－80度）→ ◎-SO3H + H2O
2、加成
◎ + 3H2 →（Ni,加熱）→ ○（環(huán)己烷）
醇：1、置換（活潑金屬）
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
鈉密度大于醇 反應(yīng)平穩(wěn)
{cf.}鈉密度小于水 反應(yīng)劇烈
2、消去（分子內(nèi)脫水）
C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
3、取代（分子間脫水）
2CH3CH2OH →(濃H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O
（乙醚：無色 無毒 易揮發(fā) 液體 麻醉劑）
4、催化氧化
2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加熱）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
現(xiàn)象：銅絲表面變黑 浸入乙醇后變紅 液體有特殊刺激性氣味
酸：取代（酯化）
CH3COOH + C2H5OH →（濃H2SO4,加熱）→ CH3COOC2H5 + H2O
（乙酸乙酯：有香味的無色油狀液體）
注：【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法）
碎瓷片：防止暴沸
濃硫酸：催化 脫水 吸水
飽和Na2CO3：便于分離和提純
鹵代烴：1、取代（水解）【NaOH水溶液】
CH3CH2X + NaOH →（H2O,加熱）→ CH3CH2OH + NaX
注：NaOH作用：中和HBr 加快反應(yīng)速率
檢驗(yàn)X：加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀
2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加熱)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O
注：相鄰C原子上有H才可消去
加H加在H多處,脫H脫在H少處（馬氏規(guī)律）
醇溶液：抑制水解（抑制NaOH電離）
六、通式
CnH2n+2烷烴
CnH2n烯烴 / 環(huán)烷烴
CnH2n-2炔烴 / 二烯烴
CnH2n-6苯及其同系物
CnH2n+2O一元醇 / 烷基醚
CnH2nO飽和一元醛 / 酮
CnH2n-6O芳香醇 / 酚
CnH2nO2 羧酸 / 酯
七、其他知識(shí)點(diǎn)
1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃燒公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(點(diǎn)燃)→ x CO2 + y/2 H2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(點(diǎn)燃)→ x CO2 + y/2 H2O
3、反應(yīng)前后壓強(qiáng) / 體積不變：y = 4
變?。簓 < 4
變大：y > 4
4、耗氧量：等物質(zhì)的量（等V）：C越多 耗氧越多
等質(zhì)量：C%越高 耗氧越少
5、不飽和度（歐買嘎~）=（C原子數(shù)×2+2 – H原子數(shù)）/ 2
雙鍵 / 環(huán) = 1,三鍵 = 2,可疊加
6、工業(yè)制烯烴：【裂解】（不是裂化）
7、醫(yī)用酒精：75%
工業(yè)酒精：95%（含甲醇 有毒）
無水酒精：99%
8、甘油：丙三醇
9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之間
食醋：3%~5%
冰醋酸：純乙酸【純凈物】
10、烷基不屬于官能團(tuán)