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  • LiAlH4能還原碳碳雙鍵嗎?

    LiAlH4能還原碳碳雙鍵嗎?
    能說明理由嗎?
    化學(xué)人氣:713 ℃時間:2020-02-05 12:07:14
    優(yōu)質(zhì)解答
    孤立的C=C雙鍵電子云密度較高,不會被親核試劑進(jìn)攻
    只能被親電試劑進(jìn)攻,發(fā)生親電加成反應(yīng)
    而[AlH4]-是親核試劑,無法還原孤立的C=C雙鍵
    而C=C鍵與其他C=X雙鍵共軛,形成C=C-C=X的形式(如C=C-C=O、C=C-C≡N)時
    由于X(如O、N)原子的電負(fù)性較大,會使得共軛∏鍵電子云發(fā)生偏移
    2、4位(即官能團(tuán)C原子和β-C原子)原子的電子云密度顯著降低
    可以被親核試劑進(jìn)攻,發(fā)生1,2-加成或1,4-加成
    如LiAlH4可以通過進(jìn)攻β-C原子,進(jìn)行1,4-加成反應(yīng)形成C-C-C=X
    C=C鍵被還原為C-C鍵
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