下列化合物最易與KCN發(fā)生親核取代反應(yīng)的是：A 氯乙烷
下列化合物最易與KCN發(fā)生親核取代反應(yīng)的是：A 氯乙烷
B 氯乙烯 C 烯丙基氯 D 溴乙烷
請注明原因 ,
B 氯乙烯 C 烯丙基氯 D 溴乙烷
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化學(xué)人氣：235 ℃時(shí)間：2020-01-26 05:10:24
優(yōu)質(zhì)解答
答案是C,親核反應(yīng)的難易程度與C+離子的穩(wěn)定性有關(guān),給出的幾個(gè)選項(xiàng)中,去掉Leaving group之后對應(yīng)的碳正離子分別是:CH3CH2+,CH2＝CH+,CH2＝CH－CH2+,和 CH3CH2+,其中烯丙基正離子（allyl cation）由于共軛效應(yīng)最穩(wěn)定,大約比乙基正離子穩(wěn)定18Kcal/mol,比乙烯基正離子穩(wěn)定31Kcal/mol,所以烯丙基氯相對最容易發(fā)生親核取代反應(yīng),而且反應(yīng)模式應(yīng)該是SN1.如果比較A和D,形成的carbon cation是一樣的,但是溴離子是更好的leaving group,所以D比A更容易發(fā)生親核取代,B是最不容易發(fā)生的.
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