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  • 羧基為什么不可以加氫,酮基又可不可以呢?

    羧基為什么不可以加氫,酮基又可不可以呢?
    那羧基為什么不能加呢?同樣都是有c=o鍵
    化學(xué)人氣:900 ℃時(shí)間:2020-04-22 21:10:09
    優(yōu)質(zhì)解答
    取決于反應(yīng)條件.
    1 當(dāng)用例如LIAlH4的還原劑時(shí),不管是酯基,羰基還是醛基都可以加氫(實(shí)際上是加上氫負(fù)離子,而不是氫原子),被還原為對(duì)應(yīng)的醇.
    2 當(dāng)在金屬(Pd,Pt,Ru,Rh,Ni-Al 等)催化的加氫還原時(shí),只有醛基和羰基可以加氫,而酯基不行.
    這是因?yàn)?反應(yīng)過渡態(tài)要形成一個(gè)金屬和羰基的三元環(huán)配合物,金屬同時(shí)激活了羰基,然后H加成到C=O鍵上.但是,在酯基的情況下,金屬和酯羰基形成的是一個(gè)相對(duì)穩(wěn)定的四元環(huán)配合物,金屬與兩個(gè)氧原子發(fā)生配合,不能激活酯羰基,因?yàn)椴荒馨l(fā)生H-加成.
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