1-氯-2-溴丙烷不可能生成,這個(gè)反應(yīng)得到的產(chǎn)物應(yīng)該是1-溴-2-氯丙烷和1,2-2溴丙烷的混合物.
該反應(yīng)機(jī)理如下：
1、非極性的溴分子在雙鍵電子云的影響下變得有極性,帶正電荷的溴原子先靠近雙鍵電子云,派鍵打開并和帶正電荷的溴原子結(jié)合,形成環(huán)形的鎓離子中間體,溴-溴鍵異裂（即形成溴正離子和溴負(fù)離子）；
2、溴負(fù)離子或者氯負(fù)離子從另一個(gè)方向進(jìn)攻中間體與溴正離子相連的兩個(gè)碳原子（即原雙鍵碳）中的一個(gè)（服從馬氏規(guī)則）,同時(shí)環(huán)打開,形成加成產(chǎn)物.
可以看到,第二部是負(fù)電荷部分進(jìn)攻,因此溴負(fù)離子和氯負(fù)離子都有可能上去；但是第一步卻只有溴正離子,沒有氯正離子.所以產(chǎn)物的1位只能是溴,而2位可以使溴或者氯.