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  • 苯甲醛是不是所有原子都一定共平面?

    苯甲醛是不是所有原子都一定共平面?
    我們化學(xué)老師說有什么共軛結(jié)構(gòu)使苯甲醛的和苯環(huán)連接的碳原子的碳碳單鍵不能旋轉(zhuǎn),所以一定所有原子共平面,我有點(diǎn)懷疑.
    化學(xué)人氣:694 ℃時間:2020-01-25 00:34:40
    優(yōu)質(zhì)解答
    苯環(huán)六個碳與羰基上碳氧的垂直方向p軌可以不定域化,但您說的那一個單鍵,電子云重疊的能力比苯環(huán)與co還要弱多了,也就是說,他的π鍵很弱
    不能旋轉(zhuǎn)看什麼溫度,我猜那個鍵不用高溫就有足夠能力克服π電子了,也就是說,它要在比較低溫的狀態(tài)下才能有較少的旋轉(zhuǎn)機(jī)率,這個機(jī)率得看波茲曼分布(Boltzmann distribution不清楚可以查查:機(jī)率正比於exp( -能量/波茲曼常數(shù)/溫度))與在能量足夠時發(fā)生旋轉(zhuǎn)的機(jī)率(要用量子力學(xué)算什麼選擇率啥的,才疏學(xué)淺的小弟不會啊)
    像順、反丁烯二酸:c=c鍵的π比較強(qiáng),要在二百度左右(這個溫度我忘了),順丁烯二酸才能有效克服π鍵,旋轉(zhuǎn),反應(yīng)成較穩(wěn)定的反丁烯二酸
    我想化學(xué)老師要強(qiáng)調(diào)的是:那一個單鍵有少量π鍵非定域,有少量的雙鍵性質(zhì).而說死這個分子是否為平面,這個陳述不恰當(dāng)!必須看溫度、和熱力學(xué)上的機(jī)率分部
    另一個我認(rèn)為不恰當(dāng)?shù)脑蚴牵何腋杏X這等鍵能在常溫附近已能被打斷,即常溫附近這個單鍵已能旋轉(zhuǎn).但是在低溫,這個鍵被固定住不能旋轉(zhuǎn),應(yīng)該是肯定的
    c-c
    // \\
    c c - c = o
    \/
    c=c
    c=c
    / \
    ⊕cc = c - oΘ
    \ /
    c=c
    其中的兩種共振式看看吧(實(shí)際上電子是非定域而不會在某時刻顯出某結(jié)構(gòu),不管時間ε取多小都一樣)…下面那種電荷分離的當(dāng)然比較不穩(wěn)定,所以那個"單鍵"的雙鍵性質(zhì)很弱,不用太高溫即能有效克服能障,有大的轉(zhuǎn)動機(jī)率(但常溫下如何我不清楚,不好意思)
    假使在該溫度,無法克服這個很弱的雙鍵,分子是平面應(yīng)該沒錯!但假使溫度較高能旋轉(zhuǎn)了,分子就不是平面了
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