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  • 高中有機(jī)化學(xué)中各種官能團(tuán)的性質(zhì)

    高中有機(jī)化學(xué)中各種官能團(tuán)的性質(zhì)
    化學(xué)人氣:831 ℃時(shí)間:2020-02-03 15:13:55
    優(yōu)質(zhì)解答
    1.鹵化烴:官能團(tuán),鹵原子 在堿的溶液中發(fā)生“水解反應(yīng)”,生成醇 在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應(yīng)”,得到不飽和烴
    2.醇:官能團(tuán),醇羥基 能與鈉反應(yīng),產(chǎn)生氫氣 能發(fā)生消去得到不飽和烴(與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子,不能發(fā)生消去) 能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng) 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
    3.醛:官能團(tuán),醛基 能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氫還原成醇
    4.酚,官能團(tuán),酚羥基 具有酸性 能鈉反應(yīng)得到氫氣 酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑,苯環(huán)上易發(fā)生取代,酚羥基在苯環(huán)上是鄰對(duì)位定位基 能與羧酸發(fā)生酯化
    5.羧酸,官能團(tuán),羧基 具有酸性(一般酸性強(qiáng)于碳酸) 能與鈉反應(yīng)得到氫氣 不能被還原成醛(注意是“不能”) 能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)
    6.酯,官能團(tuán),酯基 能發(fā)生水解得到酸和醇
    醇、酚:羥基(-OH);伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵,酚羥基可以和NaOH反應(yīng)生成水,與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3,二者都可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣
    醛:醛基(-CHO); 可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),可以和斐林試劑反應(yīng)氧化成羧基.與氫氣加成生成羥基.
    酮:羰基(>C=O);可以與氫氣加成生成羥基
    羧酸:羧基(-COOH);酸性,與NaOH反應(yīng)生成水,與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)生成二氧化碳
    硝基化合物:硝基(-NO2);
    胺:氨基(-NH2). 弱堿性
    烯烴:雙鍵(>C=C<)加成反應(yīng).
    炔烴:三鍵(-C≡C-) 加成反應(yīng)
    醚:醚鍵(-O-) 可以由醇羥基脫水形成
    磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由濃硫酸取代生成
    腈:氰基(-CN)
    酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基與羥基,醇、酚與羧酸反應(yīng)生成
    注: 苯環(huán)不是官能團(tuán),但在芳香烴中,苯基(C6H5-)具有官能團(tuán)的性質(zhì).苯基是過去的提法,現(xiàn)在都不認(rèn)為苯基是官能團(tuán)
    官能團(tuán):是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán). 或稱功能團(tuán).
    鹵素原子、羥基、醛基、羧基、硝基,以及不飽和烴中所含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等都是官能團(tuán),官能團(tuán)在有機(jī)化學(xué)中具有以下5個(gè)方面的作用.
    1.決定有機(jī)物的種類
    有機(jī)物的分類依據(jù)有組成、碳鏈、官能團(tuán)和同系物等.烴及烴的衍生物的分類依據(jù)有所不同,可由下列兩表看出來.
    烴的分類法:
    烴的衍生物的分類法:
    2.產(chǎn)生官能團(tuán)的位置異構(gòu)和種類異構(gòu)
    中學(xué)化學(xué)中有機(jī)物的同分異構(gòu)種類有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)的種類異構(gòu)三種.對(duì)于同類有機(jī)物,由于官能團(tuán)的位置不同而引起的同分異構(gòu)是官能團(tuán)的位置異構(gòu),如下面一氯乙烯的8種異構(gòu)體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構(gòu).
    對(duì)于同一種原子組成,卻形成了不同的官能團(tuán),從而形成了不同的有機(jī)物類別,這就是官能團(tuán)的種類異構(gòu).如:相同碳原子數(shù)的醛和酮,相同碳原子數(shù)的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能團(tuán)所造成的有機(jī)物種類不同的異構(gòu).
    3.決定一類或幾類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)
    官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì).因此,學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上是學(xué)習(xí)官能團(tuán)的性質(zhì),含有什么官能團(tuán)的有機(jī)物就應(yīng)該具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),不含有這種官能團(tuán)的有機(jī)物就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特別要認(rèn)識(shí)到的一點(diǎn).例如,醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng),或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,可以認(rèn)為這是醛類較特征的反應(yīng);但這不是醛類物質(zhì)所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質(zhì),如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化.
    4.影響其它基團(tuán)的性質(zhì)
    有機(jī)物分子中的基團(tuán)之間存在著相互影響,這包括官能團(tuán)對(duì)烴基的影響,烴基對(duì)官能團(tuán)的影響,以及含有多官能團(tuán)的物質(zhì)中官能團(tuán)之間的的相互影響.
    ① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由于所連的基團(tuán)不同,在酸性上存在差異.
    R-OH 中性,不能與NaOH、Na2CO3反應(yīng);
    C6H5-OH 極弱酸性,比碳酸弱,不能使指示劑變色,能與NaOH反應(yīng),不能與Na2CO3反應(yīng);
    R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能與NaOH、Na2CO3反應(yīng).
    顯然,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易于電離.
    ② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子連接一個(gè)氫原子,而酮中羰基碳原子上連接著烴基,故前者具有還原性,后者比較穩(wěn)定,不為弱氧化劑所氧化.
    ③ 同一分子內(nèi)的原子團(tuán)也相互影響.如苯酚,-OH使苯環(huán)易于取代(致活),苯基使-OH顯示酸性(即電離出H+).果糖中,多羥基影響羰基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng).
    由上可知,我們不但可以由有機(jī)物中所含的官能團(tuán)來決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì),也可以由物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)來判斷它所含有的官能團(tuán).如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng),加氫還原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸發(fā)生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,說明它有五個(gè)羥基,故為多羥基醛.
    5.有機(jī)物的許多性質(zhì)發(fā)生在官能團(tuán)上
    有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上,因此,要注意反應(yīng)發(fā)生在什么鍵上,以便正確地書寫化學(xué)方程式.
    如醛的加氫發(fā)生在醛基碳氧鍵上,氧化發(fā)生在醛基的碳?xì)滏I上;鹵代烴的取代發(fā)生在碳鹵鍵上,消去發(fā)生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳?xì)滏I上;醇的酯化是羥基中的O—H鍵斷裂,取代則是C—O鍵斷裂;加聚反應(yīng)是含碳碳雙鍵(>C=C
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