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  • 下列碳正離子最穩(wěn)定的是?

    下列碳正離子最穩(wěn)定的是?
    如題,選項(xiàng)為:
    (A)芐基正離子
    (B)對(duì)甲氧基芐基正離子
    (C)對(duì)氯芐基正離子
    (D)對(duì)硝基芐基正離子
    一頭霧水.看書(shū)看碳正離子很抽象,做題時(shí)就更加抽象.該如何判斷?以簡(jiǎn)單明了的方法?讓我明白怎么判斷和選出答案即可.
    化學(xué)人氣:935 ℃時(shí)間:2020-03-28 19:50:44
    優(yōu)質(zhì)解答
    碳正離子肯定是缺電子,看附近的基團(tuán)是什么樣的.如果是吸電子的,就會(huì)更不穩(wěn)定,如果是推電子的,就會(huì)穩(wěn)定.至于基團(tuán)吸或者推電子的強(qiáng)弱:
    常見(jiàn)的吸電子基團(tuán)(吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)用-I表示)
    NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H
    常見(jiàn)的給電子基團(tuán)(給電子誘導(dǎo)效應(yīng)用+I表示)
    (CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H
    有一個(gè)簡(jiǎn)單的辦法,對(duì)于一個(gè)基團(tuán)-RX,如果R的電負(fù)性大于X,那么它就是給電子的,反之就是吸電子.比如烷基-CH3,羥基-OH,烷氧基-OCH3,由于C的電負(fù)性大于H,O的電負(fù)性大于H,O的電負(fù)性大于C,所以都是給電子的;而像硝基-NO2,羧基-COOH,醛基-CHO這些就正好相反,都是吸電子的.
    電負(fù)性:F>O>Cl>N>S>C>H,記住這幾個(gè)就可以了.
    舉例,三級(jí)碳正離子穩(wěn)定性大于二級(jí)碳大于一級(jí)碳.
    帶苯環(huán)的話(huà).共軛的話(huà)會(huì)穩(wěn)定,破壞共軛的話(huà)就不穩(wěn)定.比如Ph-CH2 + 就比 Ph +穩(wěn)定.前者的CH2的C以sp2雜化參與共軛,而后者則破壞了苯環(huán)共軛,碳正離子不穩(wěn)定.
    所以選B,因?yàn)锳中碳正離子,對(duì)位沒(méi)有基團(tuán),比較穩(wěn)定,B中的甲氧基是給電子基團(tuán),碳正離子會(huì)更穩(wěn)定,而CD選項(xiàng)的對(duì)位均是吸電子基團(tuán),會(huì)更不穩(wěn)定.
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