三鍵發(fā)生位移反應(yīng)的原理
三鍵發(fā)生位移反應(yīng)的原理
堿性試劑作用下三鍵發(fā)生位移,KOH/EtOH 會(huì)使末端炔鍵移向鏈中,NaNH2可由非端炔制得端炔,為什么?這種重排頻繁嗎?
堿性試劑作用下三鍵發(fā)生位移,KOH/EtOH 會(huì)使末端炔鍵移向鏈中,NaNH2可由非端炔制得端炔,為什么?這種重排頻繁嗎?
其他人氣:636 ℃時(shí)間:2020-01-27 21:07:03
優(yōu)質(zhì)解答
炔烴在這兩種環(huán)境下均存在三鍵位移的平衡:在KOH/EtOH中,產(chǎn)物是水,環(huán)境是乙醇,酸性均比末端炔烴強(qiáng),即由弱酸(炔烴)得到強(qiáng)酸(水),顯然是不利于反應(yīng)的,所以更穩(wěn)定的非末端炔烴(超共軛效應(yīng))占據(jù)主導(dǎo).在NaNH2中,產(chǎn)物NH3是弱酸,有利于反應(yīng)向右移動(dòng),末端炔烴產(chǎn)物炔鈉生成沉淀,更有利于反應(yīng)進(jìn)行,所以三鍵在平衡中不斷移位到末端使反應(yīng)得以完成.
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