在水、醇等質(zhì)子型極性溶劑中,鹵素負(fù)離子是溶劑化的,發(fā)生反應(yīng)時(shí),必須供給能量使氫鍵破裂.
Cl-的體積小,電荷集中,與溶劑的締合程度比I-大,使它的親核性比I-弱.
類(lèi)似的,有 親核性I - ＞ Br- ＞ Cl-.
在N,N-二甲基甲酰胺等非質(zhì)子極性溶劑中,空間障礙使鹵素負(fù)離子不能和溶劑締合.
自由的鹵素負(fù)離子,親核性I - < Br-< Cl-.
自由的負(fù)離子親核性比溶劑化的負(fù)離子大得多,在非質(zhì)子極性溶劑中親核取代反應(yīng)要快得多.
參考閱讀：
從第7張ppt開(kāi)始,討論了溶劑對(duì)親核性的影響