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  • 有機化學的推斷題.會的來做下

    有機化學的推斷題.會的來做下
    化合物A的分子式為(C9H10O2),A與2,4-二硝基苯肼作用生成腙,A與HI共熱生成產物之一為B,B的組成為(C8H8O2),A,B均可發(fā)生碘仿反應,B與FeCl3作用顯色,A在鐵的催化下與Cl2反應得一種主要產物C,C的組成為(C9H9O2Cl),B在鐵的催化下與Cl2反應得到一種主要產物D,D 的組成為(C8H7O2Cl).請寫出A、B、C、D的結構式.
    化學人氣:697 ℃時間:2020-02-03 16:36:51
    優(yōu)質解答
    化合物A的分子式為(C9H10O2),計算不飽和度9+1-10/2=5 先考慮有苯環(huán)
    A與2,4-二硝基苯肼作用生成腙,說明有C=O
    A與HI共熱生成產物之一為B,B的組成為(C8H8O2),少了一個-CH2- 再看反應條件 說明是 CH3O— 醚鍵斷裂
    A,B均可發(fā)生碘仿反應,說明C=O旁有-CH3
    B與FeCl3作用顯色,為酚羥基,驗證苯環(huán)結構,且A 中 CH3O— 醚鍵斷裂后生成的 HO-連在苯環(huán)上
    A在鐵的催化下與Cl2反應得一種主要產物C,C的組成為(C9H9O2Cl),說明A上苯環(huán)發(fā)生氯代反應
    B在鐵的催化下與Cl2反應得到一種主要產物D,D 的組成為(C8H7O2Cl),說明B上苯環(huán)發(fā)生氯代反應
    綜上考慮
    A CH3O-(苯環(huán))-COCH3 B HO-(苯環(huán))-COCH3
    C CH3O-(Cl-苯環(huán))-COCH3 D HO-(Cl-苯環(huán))-COCH3
    考慮到苯環(huán)取代均只得到一種主要產物,CH3O- 、 -COCH3 在對位,取代的Cl在CH3O- 或 HO-鄰位
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