乙炔鈉,可以和鹵代烷反應(yīng)嗎?
HC≡CNa+CH3CH2CH2Cl能反應(yīng)生成HC≡CCH2CH2CH3 為什么,這是什么反應(yīng)?是孚茲反應(yīng)嗎?
有人是這么說的：炔鈉中帶負(fù)電荷的碳進(jìn)攻氯丙烷中和Cl相連帶正電荷的碳,同時(shí)氯離子作為離去基團(tuán)離去,不是武茲反應(yīng).
武茲反應(yīng)是RCl+R'Cl+2Na=R-R'+2NaCl,用金屬鈉連接兩個(gè)鹵代烷.
相當(dāng)于一個(gè)親核取代反應(yīng)了.
有人是這樣說的：乙炔鈉可以和鹵代烷反應(yīng),但是上述反應(yīng)是不能發(fā)生的.
反應(yīng)機(jī)理是CH3CH2CH2Cl脫去一個(gè)氯離子后形成CH3CH2CH2+離子,由于該離子不如CH3CHCH3
穩(wěn)定,故會(huì)發(fā)生重排反應(yīng)CH3CH2CH2+=====CH3CHCH3,得不到產(chǎn)物HC≡CCH2CH2CH3.
還有一種說法,是偶聯(lián)反應(yīng)：
可以,是偶聯(lián)反應(yīng),炔烴是一種極弱的酸,相對(duì)來說炔鈉是一種很強(qiáng)的路易斯堿
而鹵代烴是路易斯酸符合酸堿中和反應(yīng),從歷程上說,炔鈉更易脫鈉,形成炔負(fù)離子
相對(duì)來說,配合三鍵能形成電子的離域,形成很高的電負(fù)性,取代氯,所以是可以反應(yīng)的
第一種說法，炔鈉中帶負(fù)電荷的碳進(jìn)攻氯丙烷中和Cl相連帶正電荷的碳，同時(shí)氯離子作為離去基團(tuán)離去，大概就是說這個(gè)反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)。