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  • 高中有機(jī)化學(xué)中的不飽和度

    高中有機(jī)化學(xué)中的不飽和度
    什么是不飽和度,如何利用不飽和度來(lái)判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?還有其它有關(guān)的知識(shí)請(qǐng)都講一下.
    化學(xué)人氣:135 ℃時(shí)間:2020-03-07 12:59:11
    優(yōu)質(zhì)解答
    不飽和度 (英文名稱:Degree of unsaturation),又稱缺氫指數(shù) 或者環(huán)加雙鍵指數(shù)(index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds)是有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志,用希臘字母Ω表示,在有機(jī)化學(xué)中用來(lái)幫助畫化學(xué)結(jié)構(gòu).不飽和度公式可以幫助使用者確定要畫的化合物有多少個(gè)環(huán)、雙鍵、和叁鍵,但不能給出環(huán)或者雙鍵或者叁鍵各自的確切數(shù)目,而是環(huán)和雙鍵以及兩倍叁鍵(即叁鍵算2個(gè)不飽和度)的數(shù)目總和.最終結(jié)構(gòu)需要借助于核磁共振(NMR),質(zhì)譜和紅外光譜(IR)以及其他的信息來(lái)確認(rèn).
    [編輯本段]不飽和度的計(jì)算方法
    從有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)計(jì)算不飽和度的方法
    根據(jù)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)計(jì)算,Ω=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù) 如苯:Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)的結(jié)構(gòu)形式.補(bǔ)充理解說(shuō)明:?jiǎn)捂I對(duì)不飽和度不產(chǎn)生影響,因此烷烴的不飽和度是0(所有原子均已飽和).一個(gè)雙鍵(烯烴、亞胺、羰基化合物等)貢獻(xiàn)一個(gè)不飽和度.一個(gè)叁鍵(炔烴、腈等)貢獻(xiàn)兩個(gè)不飽和度.一個(gè)環(huán)(如環(huán)烷烴)貢獻(xiàn)一個(gè)不飽和度.環(huán)烯烴貢獻(xiàn)2個(gè)不飽和度.例子:丙烯的不飽和度為1,乙炔的不飽和度為2,環(huán)己酮的不飽和度也為2.
    從分子式計(jì)算不飽和度的方法
    第一種方法為通用公式:Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2) 其中,Vi 代表某元素的化合價(jià),Ni 代表該種元素原子的數(shù)目,∑ 代表總和.這種方法適用于復(fù)雜的化合物.第二種方法為只含碳、氫、氧、氮以及單價(jià)鹵素的計(jì)算公式:Ω=C+1-(H-N)/2 其中,C 代表碳原子的數(shù)目,H 代表氫和鹵素原子的總數(shù),N 代表氮原子的數(shù)目,氧和其他二價(jià)原子對(duì)不飽和度計(jì)算沒有貢獻(xiàn),故不需要考慮氧原子數(shù).這種方法只適用于含碳、氫、單價(jià)鹵素、氮和氧的化合物.第三種方法簡(jiǎn)化為只含有碳C和氫H或者氧的化合物的計(jì)算公式:Ω =(2C+2-H)/2 其中 C 和 H 分別是碳原子和氫原子的數(shù)目.這種方法適用于只含碳和氫或者氧的化合物.補(bǔ)充理解說(shuō)明:(1)若有機(jī)物為含氧化合物,因?yàn)檠鯙槎r(jià),C=O與C=C“等效”,所以在進(jìn)行不飽和度計(jì)算時(shí)可不考慮氧原子.如CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不飽和度Ω為1.(2)有機(jī)物分子中的鹵素原子取代基,可視作氫原子計(jì)算不飽和度Ω.如:C2H3Cl的Ω為1,其他基團(tuán)如-NH2、-SO3H等都視為氫原子.(3)碳的同素異形體,可將其視作氫原子數(shù)為0的烴.如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene) (4)烷烴和烷基的不飽和度Ω=0 如CH4(甲烷) (5)有機(jī)物分子中含有N、P等三價(jià)原子時(shí),每增加1個(gè)三價(jià)原子,則等效為減少1個(gè)氫原子.如,CH3NH2(氨基甲烷)的不飽和度Ω=0.(6)C=C 碳碳雙鍵的不飽和度Ω=1;碳碳叁鍵的不飽和度Ω=2.(7)立體封閉有機(jī)物分子(多面體或籠狀結(jié)構(gòu))不飽和度的計(jì)算,其成環(huán)的不飽和度比面數(shù)少數(shù)1.如立方烷面數(shù)為6,其不飽和度Ω=6-1=5
    [編輯本段]不飽和度計(jì)算的用途
    不飽和度在有機(jī)化學(xué)中主要有兩個(gè)用途:
    檢查對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)的分子式是否正確
    有機(jī)題中經(jīng)常有一些復(fù)雜結(jié)構(gòu)的物質(zhì),要求寫分子式或判斷給出的分子式是否正確,這時(shí)就可以利用不飽和度來(lái)檢查:先寫出分子式,然后根據(jù)分子式計(jì)算不飽和度,然后根據(jù)結(jié)構(gòu)數(shù)不飽和度,若相等,則說(shuō)明分子式正確.例如:甲苯的分子式為C7H8,計(jì)算出不飽和度為4,而雙鍵(其實(shí)不是雙鍵,但在計(jì)算不飽和度時(shí)可以看作雙鍵)和環(huán)的不飽和度都是1,所以總的為4.
    根據(jù)不飽和度推測(cè)分子式可能具有的結(jié)構(gòu)
    例如,某烴分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán),兩個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳三鍵,它的分子式可能是()A C9H12B C17H20C C20H30D C12H20 1+3+2*1+2=8A:(9*2+2-12)/2=4B:(17*2+2-20)/2=8C:(20*2+2-30)/2=7D:(12*2+2-20)/2=2 b正確
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