一、相似相溶原理
1.極性溶劑(如水)易溶解極性物質(zhì)(離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等);
2.非極性溶劑(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非極性物質(zhì)(大多數(shù)有機(jī)物、br2、i2等)
3.含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)互溶,如水中含羥基(—OH)能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸.
二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性
1.官能團(tuán)的溶解性:
(1)易溶于水的官能團(tuán)(即親水基團(tuán))有—OH、—CHO、—COOH、—NH2.
(2)難溶于水的官能團(tuán)(即憎水基團(tuán))有:所有的烴基(—CnH2n+1、—CH=CH2、—C6H5等)、鹵原子(—X)、硝基(—NO2)等.
2.分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性:
(1)當(dāng)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同時(shí),隨著烴基(憎水基團(tuán))碳原子數(shù)目的增大,溶解性逐漸降低;
例如,溶解性:CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>……,一般地,碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水.
(2)當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時(shí),親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多,物質(zhì)的溶解性越大;
例如,溶解性:CH3CH2CH2OH
例如,常見的微溶于水的物質(zhì)有:苯酚 C6H5—OH、苯胺 C6H5—NH2、苯甲酸 C6H5—COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2—OH(上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式中“—”左邊的為憎水基團(tuán),右邊的為親水基團(tuán));乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3(其中—CH3和—CH2CH3為憎水基團(tuán),—COO—為親水基團(tuán)).
(4)由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì),一定難溶于水.
例如,鹵代烴 r-x、硝基化合物r-no2 ,由于其中的烴基r—、鹵原子—x和硝基—no2均為憎水基團(tuán),故均難溶于水.