一、實驗?zāi)康?br/>1．掌握由苯胺乙酰化制備乙酰苯胺的原理和方法.
2．掌握分餾的原理及分餾裝置的安裝和操作.
3．鞏固重結(jié)晶的操作方法.
二、實驗原理
反應(yīng)式：
芳胺的?；谟袡C合成中的作用：
（1）乙?；磻?yīng)常被用來“保護”伯胺和仲胺官能團,以降低芳胺對氧化性試劑的敏感性.
（2）氨基經(jīng)酰化后,降低了氨基在親電取代反應(yīng)（特別是鹵化）中的活化能力,使其由很強的第I類定位基變成中等強度的第I類定位,使反應(yīng)由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉〈?
（3）由于乙?；目臻g效應(yīng),往往選擇性地生成對位取代產(chǎn)物.
（4）在某些情況下,酰化可以避免氨基與其它功能基或試劑（如RCOCl,-SO2Cl,HNO2等）之間發(fā)生不必要的反應(yīng).
作為氨基保護基的?；鶊F可在酸或堿的催化下脫除.
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加熱來進行?；?使用冰醋酸試劑易得,價格便宜,但需要較長的反應(yīng)時間,適合于規(guī)模較大的制備.雖然乙酸酐一般來說是比酰氯更好的?；噭?但是當用游離胺與純乙酸酐進行?；瘯r,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副產(chǎn)物的生成.
三、操作步驟
實驗步驟及過程
1．投料：
在25mL圓底燒瓶中,加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少許鋅粉（約0.01g）然后裝上一短的刺形分餾柱,其上端裝一溫度計,支管通過支管接引管與接受瓶相連,接受瓶外部用冷水浴冷卻.
2.反應(yīng)
將圓底燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火加熱,使反應(yīng)物保持微沸約15min.然后逐漸升高溫度,當溫度計讀數(shù)達到100℃左右時,支管即有液體流出.維持溫度在100~110℃之間反應(yīng)約1.5h,生成的水及大部分醋酸已被蒸出
3、分離提純,此時溫度計讀數(shù)下降,表示反應(yīng)已經(jīng)完成.在攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入10mL水中,冷卻后抽濾析出的固體,用冷水洗滌.粗產(chǎn)物用水重結(jié)晶,產(chǎn)量0.6~0.9g,熔點113~114℃(文獻值114.3℃).
四、數(shù)據(jù)記錄和處理
略
五、實驗注意事項
1．久置的苯胺色深有雜質(zhì),會影響乙酰苯胺的質(zhì)量,故最好用新蒸的苯胺.另一原料乙酸酐也最好用新蒸的.
2．加入鋅粉的目的,是防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化,生成有色的雜質(zhì).通常加入后反應(yīng)液顏色會從黃色變無色.但不宜加得過多,因為被氧化的鋅生成氫氧化鋅為絮狀物質(zhì)會吸收產(chǎn)品.
3．產(chǎn)物之一水和原料醋酸的沸點相差很小.所以用分餾的方法分出水.可用10 mL量筒作為分餾接收器,量筒置于盛有冷水的燒杯中.收集乙酸和水的總體積約2.25 mL.
4．不可以用過量的水處理乙酰苯胺.乙酰苯胺于不同溫度在100g水中的溶解度為:

5．不應(yīng)將活性炭加入沸騰的溶液中,否則會引起暴沸,會使溶液溢出容器.溢出容器.
6．反應(yīng)物冷卻后,固體產(chǎn)物立即析出,沾在瓶壁不易理處.故須趁熱在攪動下倒入冷水中,以除去過量的醋酸及未作用的苯胺（它可成為苯胺醋酸鹽而溶于水）.
六、思考題
本反應(yīng)為什么要控制分餾柱頂端溫度在105℃?
答：主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）和生成物水（b.p.100℃）的沸點所決定 .控制在105℃,這樣既可以保證原料CH3COOH充分反應(yīng)而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反應(yīng)向生成物方向移動,有利于提高產(chǎn)率.
實驗裝置
分餾反應(yīng)裝置
幾種常用的分餾柱
熱過濾裝置
減壓抽濾裝置
實驗藥品數(shù)據(jù)

中文名稱:
苯胺；阿尼林油

英文名稱:
aniline;phenylamine;aminobenzene

描述:
【相對分子量或原子量】93.13
【密度】1.0216
【熔點（℃）】-6.2
【沸點（℃）】184.4
【性狀】 無色油狀液體,有強烈氣味,有毒.
【溶解情況】 稍溶于水,與乙醇、乙醚、苯混溶.
【用途】 用途很廣,用于制染料、藥物、橡膠硫化促進劑等,本身也用于染黑色和測定油的苯胺點等.
【制備或來源】 由硝基苯用鐵與酸還原制得.
【其他】 暴露與空氣變色.


中文名稱:
乙酸；醋酸；冰醋酸

英文名稱:
acetic acid

描述:
【相對分子量或原子量】60.05【密度】1.049
【熔點（℃）】16.7【沸點（℃）】118
【閃點（℃）】57,39（閉式）
【蒸氣壓（Pa）】1573（20℃）,467（0℃）,55595（100℃）
【粘度 mPa·s（20℃）】11.83（20℃）,10.97（30℃）,8.18（40℃）,4.3（1)
【折射率】1.3718【毒性LD50(mg/kg)】 小鼠經(jīng)口4960.
【性狀】 無色澄清液體,有刺激氣味
【溶解情況】 溶于水、乙醇、乙醚等
【用途】 重要的化工原料,可制備多種乙酸衍生物如乙酸酐、氯乙酸、乙酸纖維素等,適用于生產(chǎn)對苯二甲酸、紡織印染、發(fā)酵制氨基酸,也作為殺菌劑.
【制備或來源】 工業(yè)生產(chǎn)方法有乙醇、乙烯經(jīng)乙醛的氧化法、烷烴液相氧化法和甲醇羰化法.也可由木焦油中用溶劑萃取分出.
【其他】
無水乙酸俗稱冰醋酸,在16攝氏度以下凝固,凝固時體積膨脹.普通的乙酸含純乙酸36%,無色透明液體.


中文名稱:
乙?；桨罚煌藷岜?；N-苯基乙酰胺

英文名稱:
acetanilide

描述:
【相對分子量或原子量】135.17
【密度】1.2105
【熔點（℃）】114-116
【沸點（℃）】305
【閃點（℃）】160
【性狀】白色有光澤的鱗片狀晶體.
【溶解情況】溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃）,甲醇69.5（20℃）,氯仿3.6（20℃）,微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯.不溶于石油醚.
【用途】用于制藥物、染料、橡膠硫化促進劑、合成樟腦等.
【制備或來源】由苯胺與乙酰氯或乙酸酐共熱而得.