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  • 有機化學中判斷共面共線

    有機化學中判斷共面共線
    怎么判斷是否共面共線啊,
    化學人氣:348 ℃時間:2019-12-25 05:07:59
    優(yōu)質(zhì)解答
    有機分子中原子的共面共線是中學有機化學教學的一個難點.此類題目的解題思維方法如下:原子共面共線問題思維的基礎(chǔ):甲烷的正四面體結(jié)構(gòu);乙烯、苯、萘、蒽的平面結(jié)構(gòu);乙炔的直線結(jié)構(gòu).
    1.甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)
    在甲烷分子中,一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面,
    其余兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè),即甲烷分子中有且只有
    三原子共面(稱為三角形規(guī)則).當甲烷分子中某氫原子被其
    他原子或原子團取代時,該代替原子的共面問題,可將它看作
    是原來氫原子位置.
    其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖2所示.
    左側(cè)甲基和②C構(gòu)成“甲烷分子.此分子中⑤H,①C,②C構(gòu)成三角形.中間亞甲基和①C,③C構(gòu)成“甲烷”分子.此分子中①C,②C,③C構(gòu)成三角形,同理②C,③C,④H構(gòu)成三角形,即丙烷分子中最多兩個碳原子(①C,②C,③C)三個氫原子(④H,⑤H)五原子可能共面.
    2.乙稀的平面結(jié)構(gòu)
    乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi),
    鍵角為120°.
    當乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時,則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi).
    其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖4所示.
    三個氫原子(①②③)和三個碳原子(④⑤⑥)
    六原子一定共面.根據(jù)三角形規(guī)則[⑤C,⑥C,⑦H構(gòu)成三角形].
    ⑦H也可能在這個平面上. 至少6個原子
    (6個碳原子),至多10個原子[6個碳原子和4個氫原子(每個甲基可提供一個氫原子)]共面.
    3.苯的平面結(jié)構(gòu)
    苯分子所有原子在同一平面內(nèi),
    鍵角為120°.
    當苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時,代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi).
    甲苯中的7個碳原子(苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子),5個氫原子(苯環(huán)上的5個氫原子)這12個原子一定共面.此外甲基上1個氫原子(①H,②C,③C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個平面上,其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè).故甲苯分子中最多有可能是13個原子共面.
    同理可分析萘 分子中10個碳原子,8個氫原子18原子共面和蒽 分子中14個碳原子,10個氫原子,共24個原子共面問題.
    4.乙炔的直線結(jié)構(gòu)
    乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上,鍵角為180°.
    當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時,代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線.
    ①H ②C ③C ④C四原子共線,甲基中的三個氫原子一定不在這條直線上. 此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一條直線上.故該分子共有8個原子在同一平面上.再如:其結(jié)構(gòu)簡式可寫成 最少6個碳原子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動),最多10個碳原子共面.
    再如: 中11個碳原子,萘環(huán)上的6個氫原子共17個原子共面.亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)(①C ②C ③C構(gòu)成三角形).
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