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  • 為什么乙烯比乙炔更容易發(fā)生親電加成反應(yīng)?請?jiān)敿?xì)從各個方面解釋,小弟定當(dāng)好評

    為什么乙烯比乙炔更容易發(fā)生親電加成反應(yīng)?請?jiān)敿?xì)從各個方面解釋,小弟定當(dāng)好評
    化學(xué)人氣:763 ℃時間:2020-04-21 06:40:23
    優(yōu)質(zhì)解答
    ①碳原子的雜化狀態(tài):
    s軌道比p軌道離原子核更近,s軌道中電子受核引力比p軌道的大,使得s軌道半徑比p軌道半徑小,雜化軌道中含s軌道成分越多,半徑越小,所以雜化軌道半徑大小順序:sp<sp2.所以sp2、sp雜化軌道成鍵的兩原子的核間距逐漸減小,即鍵長逐漸減小,所以碳碳三鍵比碳碳雙鍵鍵長更小,所以炔烴中形成π鍵的2個p軌道較炔烴重疊更大,p軌道重疊越大,形成的π鍵越穩(wěn)定,因此乙炔中的π鍵比乙烯中的π鍵更強(qiáng),炔烴分子中sp碳原子和外層價(jià)電子(π電子)結(jié)合得更緊密,使其不易給出電子發(fā)生親電加成反應(yīng)
    ②電子屏蔽效應(yīng)
    炔烴和烯烴中都存在著σ鍵盤和π鍵,可以近似的看做是π電子在σ電子的外圍.σ電子受原子核的吸引,而π電子除了受到原子核的吸引外還受到內(nèi)層σ電子的排斥作用,因而就減弱了受核的束縛力,即為電子屏蔽效應(yīng).乙烯分子中有5個σ鍵,即有5對σ電子.而乙炔分子中只有3個σ鍵,即3對σ電子,因而乙烯分子中的電子的屏蔽效應(yīng)大于乙炔分子 ,所以乙烯分子中的 π電子受原子核吸引力更小,更易給出電子,也就容易發(fā)生親電加成反應(yīng) ,而乙炔較難
    ③烴和烯烴形成中間體(碳正離子的穩(wěn)定性比較)
    R-CH=CH2+E?→R-C?H-CH2-E
    R-CH≡CH+E?→R-C?H=CH-E
    由于烷基正離子要比烯基正離子穩(wěn)定 ,所以乙烯的親電加成比較容易
    綜上:乙烯相對于乙炔來說更容易發(fā)生親電加成反應(yīng)
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