苯胺易被氧化,要注意,所以不能直接與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng),所以需要保護(hù)氨基-NH2,但是又不能改變它的活化和定位性質(zhì).
另外氨基-NH2是鄰對(duì)位定位基,現(xiàn)在要定在鄰位上,所以必須考慮先將對(duì)位占據(jù),再去掉,因此一般是用濃硫酸的磺酸基進(jìn)行占位,因?yàn)楸交撬崾强梢运馊サ舻?此反應(yīng)可逆.
C6H5-NH2,與乙酸,先生成C6H5-NH-COCH3,即形成酰胺
此時(shí)保護(hù)了-NH2,但是還是活化和鄰對(duì)位定位基團(tuán)
再與濃硫酸,對(duì)位取代,生成,CH3CO-NH-C6H4-SO3H
再與濃硝酸,鄰位取代-NO2
再水解,去掉-SO3H,恢復(fù)原來(lái)的-NH2
怎么用苯胺合成鄰硝基苯胺
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