歸納“能使高錳酸鉀溶液褪色,能使溴水褪色”的各類物質(zhì)
溴水和高錳酸鉀溶液在有機(jī)化學(xué)中常用來作為檢驗(yàn)一些有機(jī)物的試劑,反應(yīng)以溶液中顏色變化來鑒定或鑒別某些有機(jī)物.
(1)能使溴水褪色或變色的物質(zhì)及有關(guān)化學(xué)反應(yīng)原理分別為：
①烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類反應(yīng),使溴水褪色
CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br
CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr
(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2
CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br
(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)
②與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀
③與醛類等有醛基的物質(zhì)反應(yīng),使溴水褪色
CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
④與苯、甲苯、四氯化碳等有機(jī)溶液混合振蕩,因萃取作用使溴水褪色,有機(jī)溶劑溶解溴呈橙色(或棕紅色).
⑤與堿性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反應(yīng),使溴水褪色.
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)
Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
⑥與較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)發(fā)生反應(yīng),使溴水褪色.
Br2+H2S=2HBr+S↓(淺黃色沉淀)
Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3
Br2+2KI=2KBr+I2(溶液變?yōu)樽厣?
(2)能使高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)及有關(guān)化學(xué)反應(yīng)原理分別為：
①與烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色；與苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色.
②與苯酚發(fā)生氧化還原反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色
③與醛類等有醛基的有機(jī)物發(fā)生氧化還原反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色
④與具有還原性的無機(jī)還原劑(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色.
(3)歸納“既使高錳酸鉀溶液褪色,又使溴水褪色的物質(zhì)”包括：
既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴水褪色的物質(zhì)包括分子結(jié)構(gòu)中有C=C雙鍵、C≡叁鍵、醛基(—CHO)的有機(jī)物；苯酚和無機(jī)還原劑.苯的同系物只能使其中的酸性高錳酸鉀溶液褪色；有機(jī)萃取劑只能使其中的溴水褪色.
如下的分析也說明,相關(guān)知識(shí)的辨析和綜合往往是相互聯(lián)系著的,而其中知識(shí)的辨析是知識(shí)的綜合的基礎(chǔ).上面關(guān)于高錳酸鉀溶液褪色和溴水褪色反應(yīng)現(xiàn)象的應(yīng)用,可見如下例題.
【例】 根據(jù)檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：
,判斷如下各有關(guān)說法中不正確的是 [ ]
A．它可以使KMnO4溶液褪色
B．它可以使溴水褪色
C．它與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡
D．它與催化加氫反應(yīng)產(chǎn)物的分子式為C10H20O
本題中的檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中有C=C雙鍵和醛基,這兩種官能團(tuán)無論哪一種,都既能使KMnO4溶液褪色,也能使溴水褪色.其中的醛基在一定條件能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而析出銀.所以,選項(xiàng)A、B、C3種說法都是正確的.檸檬醛在催化劑作用下,完全加氫產(chǎn)物是含有10個(gè)碳原子的飽和一元醇,化學(xué)式應(yīng)為C10H22O,確定本題要求的不正確說法是選項(xiàng)D.
在選擇題的解題方法中常選用“淘汰法”,此時(shí)若前3個(gè)選項(xiàng)均與題中要求不符,就可確定答案是選項(xiàng)D．.
【例】 現(xiàn)有氫硫酸、苯酚溶液、乙酸溶液、甲苯、1-己烯和四氯化碳6瓶無色液體,僅選用一種試劑即可將它們一一鑒別.此試劑為_______.
本鑒別題要求選用一種試劑,卻要檢驗(yàn)6種液體,應(yīng)首先選擇其中的突破點(diǎn).根據(jù)知識(shí)的辨析和歸納知：H2S、 、CH3(CH2)3CH=CH2是既能使KMnO4溶液褪色,也能使溴水褪色的物質(zhì),而使溴水褪色的同時(shí),生成白色沉淀 ,而選用溴水時(shí),溴水中的Br2可被甲苯或四氯化碳萃取.這一物理變化過程中,雖甲苯和四氯化碳都與水不互溶,但甲苯比水的密度小,四氯化碳比小的密度大,萃取后溶有Br2的苯溶液在水的上層,而Br2的CCl4溶液在水的下層,即分層后顏色的位置不同.這樣,通過6種無色液體與Br2用物理手段和化學(xué)反應(yīng)的現(xiàn)象相異,可用溴水一種試劑一一鑒別.
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