不是電負(fù)性越大酸性越強嗎 為什么硫醇酸性強于醇?
不是電負(fù)性越大酸性越強嗎 為什么硫醇酸性強于醇?
氫鹵酸酸性為HI>HBr>HCl>HF,原因在于鹵素直徑越大,氫離子受到的束縛就越小,因為兩原子距離越遠(yuǎn),氫離子就約容易電離出去,與之相照應(yīng)的例子是硫醇和硫酚的酸性強于醇酚.但是按照誘導(dǎo)效應(yīng),應(yīng)該是氫原子所連基團電負(fù)性越強,氫離子越容易電離出,例如對比硝基苯酚和苯酚的pka(7.2:10)以及三氯乙酸和乙酸的pka(0:4),不難看出,基團電負(fù)性越強、溶液酸性也隨之增強,很明顯這與氫鹵酸的酸性傾向背道而馳,另外,從正丁基鋰和氨基鈉的堿性對比也可以間接證明,電負(fù)性與酸性成對比,由于氨基負(fù)離子堿性弱于烷基負(fù)離子(pka36:40+),所以根據(jù)共軛酸堿理論,氨的酸性要大于正丁烷,這也可以看成因為氮電負(fù)性強于碳,致使前者氫化物酸性強于后者.上述兩個相矛盾的觀點,
氫鹵酸酸性為HI>HBr>HCl>HF,原因在于鹵素直徑越大,氫離子受到的束縛就越小,因為兩原子距離越遠(yuǎn),氫離子就約容易電離出去,與之相照應(yīng)的例子是硫醇和硫酚的酸性強于醇酚.但是按照誘導(dǎo)效應(yīng),應(yīng)該是氫原子所連基團電負(fù)性越強,氫離子越容易電離出,例如對比硝基苯酚和苯酚的pka(7.2:10)以及三氯乙酸和乙酸的pka(0:4),不難看出,基團電負(fù)性越強、溶液酸性也隨之增強,很明顯這與氫鹵酸的酸性傾向背道而馳,另外,從正丁基鋰和氨基鈉的堿性對比也可以間接證明,電負(fù)性與酸性成對比,由于氨基負(fù)離子堿性弱于烷基負(fù)離子(pka36:40+),所以根據(jù)共軛酸堿理論,氨的酸性要大于正丁烷,這也可以看成因為氮電負(fù)性強于碳,致使前者氫化物酸性強于后者.上述兩個相矛盾的觀點,
化學(xué)人氣:447 ℃時間:2020-04-11 19:49:18
優(yōu)質(zhì)解答
化合物的酸性主要取決于其解離出氫離子后留下的負(fù)離子(共軛堿)的結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性影響負(fù)離子的穩(wěn)定性的因素如下:1 中心原子的電負(fù)性 中心原子是指與酸性氫直接相連的原子,如幾種酸的中心原子處于元素周期表的同一周期...
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