1.有機物的溶解性
(1)難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、羧酸等.
(2)易溶于水的有:低級的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖.(它們都能與水形成氫鍵).
(3)具有特殊溶解性的:
① 乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機物,又能溶解許多有機物,所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑,使參加反應(yīng)的有機物和無機物均能溶解,增大接觸面積,提高反應(yīng)速率.例如,在油脂的皂化反應(yīng)中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶液)中充分接觸,加快反應(yīng)速率,提高反應(yīng)限度.
② 苯酚:室溫下,在水中的溶解度是9.3g(屬可溶),易溶于乙醇等有機溶劑,當(dāng)溫度高于65℃時,能與水混溶,冷卻后分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振蕩后形成乳濁液.苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這是因為生成了易溶性的鈉鹽.
有機推斷
一、解答有機推斷題的常用方法有:
1.根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團,如:能使溴水反應(yīng)而褪色的物質(zhì)含碳碳雙雙鍵、三鍵“-CHO”和酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“-CHO”;能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“-OH”;能分別與碳酸氫鈉镕液和碳酸鈉溶液反應(yīng)的物質(zhì)含有“-COOH”;能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等.
2.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團個數(shù),如:-CHO→2Ag→Cu20;2-0H→H2;2-COOH(CO32-)→CO2
3.根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團的位置,如:
(1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定連接在有2個氫原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH接在只有一個氫原子的碳原子上.
(2)由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”的位置.
(3)由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu).
(4)由加氫后碳的骨架,可確定“C=C”或“C≡C”的位置.
能力點擊: 以一些典型的烴類衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等)為例,了解官能團在有機物中的作用.掌握各主要官能團的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng),并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用.
注意:烴的衍生物是中學(xué)有機化學(xué)的核心內(nèi)容,在各類烴的衍生物中,以含氧衍生物為重點.教材在介紹每一種代表物時,一般先介紹物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu),然后聯(lián)系分子結(jié)構(gòu)討論其性質(zhì)、用途和制法等.在學(xué)習(xí)這一章時首先掌握同類衍生物的組成、結(jié)構(gòu)特點(官能團)和它們的化學(xué)性質(zhì),在此基礎(chǔ)上要注意各類官能團之間的衍變關(guān)系,熟悉官能團的引入和轉(zhuǎn)化的方法,能選擇適宜的反應(yīng)條件和反應(yīng)途徑合成有機物.
二、1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機物: 1~4個碳原子的烴,一氯甲烷、新戊烷、甲醛.性質(zhì),結(jié)構(gòu),用途,制法等.
2、碳原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液態(tài)烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶與水,但高于65℃任意比互溶.
3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水.
4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機物有:烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機物.能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等.
5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機物、酚類(苯酚).
6、碳原子個數(shù)相同時互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì):烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸.
7、無同分異構(gòu)體的有機物是:烷烴:CH4、C2H6、C3H8;烯烴:C2H4;炔烴:C2H2;氯代烴:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2.
8、屬于取代反應(yīng)范疇的有:鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等.
9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等.
三、有機化學(xué)知識點總結(jié)
1.需水浴加熱的反應(yīng)有:
(1)、銀鏡反應(yīng)(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
(5)、酚醛樹脂的制取(6)固體溶解度的測定
凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點:溫度變化平穩(wěn),不會大起大落,有利于反應(yīng)的進行.
2.需用溫度計的實驗有:
(1)、實驗室制乙烯(170℃) (2)、蒸餾 (3)、固體溶解度的測定
(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和熱的測定
(6)制硝基苯(50-60℃)
〔說明〕:(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計.(2)注意溫度計水銀球的位置.
3.能與Na反應(yīng)的有機物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物.
4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:
醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì).
5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:
(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物
(2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)
(3)含有醛基的化合物
(4)具有還原性的無機物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物質(zhì)有:
(1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚類物質(zhì)(取代)
(3)含醛基物質(zhì)(氧化)
(4)堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原――歧化反應(yīng))
(5)較強的無機還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有機溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機層呈橙紅色.)
7.密度比水大的液體有機物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等.
8、密度比水小的液體有機物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴.
9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有:
鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽.
10.不溶于水的有機物有:
烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素
11.常溫下為氣體的有機物有:
分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛.
12.濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解
13.能被氧化的物質(zhì)有:
含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚.
大多數(shù)有機物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化.
14.顯酸性的有機物有:含有酚羥基和羧基的化合物.
15.能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有:強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等.
16.既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機物:具有酸、堿雙官能團的有機物(氨基酸、蛋白質(zhì)等)
17.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機物:
(1)酚: (2)羧酸: (3)鹵代烴(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加熱反應(yīng)慢,加熱反應(yīng)快) (5)蛋白質(zhì)(水解)
18、有明顯顏色變化的有機反應(yīng):
1.苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色;
2.KMnO4酸性溶液的褪色;
3.溴水的褪色;
4.淀粉遇碘單質(zhì)變藍色.
5.蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色(顏色反應(yīng))
化學(xué)選修5知識點的歸納?
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