項羽和劉邦原來約定以鴻溝東西邊作為界限,互不侵犯.后來劉邦聽從張良和陳平的規(guī)勸,覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他,就和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東開往彭城的項羽部隊.布置了幾層兵力,把項羽緊緊圍在垓下.這時,項羽手下的兵士已經(jīng)很少,糧食又沒有了.夜里聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌,心里已喪失了斗志,便從床上爬起來,在營帳里面喝酒；并和他最寵愛的妃子虞姬一同唱歌.唱完,直掉眼淚,在旁的人也非常難過,一會兒,項羽騎上馬,帶了僅剩的八百名騎兵,從南突圍逃走.邊逃邊打,到烏江畔自刎而死.
后來的人們就用“四面楚歌”這句話,比喻四面受敵,而致陷于孤立無援的境地.