高中化學(xué)高錳酸鉀反應(yīng)的有機(jī)物試驗(yàn)：
在有機(jī)反應(yīng)中常有一些物質(zhì)與溴水、KMnO4反應(yīng).溴水、KMnO4一般是作為氧化劑參與反應(yīng)的,通常這兩種物質(zhì)用于區(qū)別不易被氧化的烷烴、苯和易被氧化的烯烴、炔烴等.氧化劑很多,為什么要選擇著這兩種呢?主要是這兩種氧化劑都有顏色,溴水為橙色,KMnO4為紫紅色,反應(yīng)后兩種物質(zhì)均變成無色,便于檢驗(yàn)反應(yīng)是否發(fā)生.
　　下面就這兩種物質(zhì)與一些烴發(fā)生反應(yīng)歸納一下：
　　溴水溶液中溶劑為水,溶質(zhì)為溴單質(zhì)（還有少量溴與水反應(yīng)生成的物質(zhì)）；KMnO4溶液中溶劑為水,溶質(zhì)為KMnO4,為使其氧化性增強(qiáng),常在其溶液中加些稀硫酸,稱為酸性高錳酸鉀溶液.
　　當(dāng)溴水、KMnO4與一些烴反應(yīng)時(shí),則首先要搞清楚以下4方面的問題：
　?。?）溶液分層問題：
　　上述兩種物質(zhì)均為水溶液,與液態(tài)烴混合后都要分層,因?yàn)闊N不溶與水.
　?。?）液體密度問題：
　　上述兩種水溶液的密度均大于液態(tài)烴.因?yàn)闊N密度小于水,所以分層后,液態(tài)烴都在上層.
　?。?）溶液反應(yīng)問題：
　　上述兩種物質(zhì)到底可以和那些烴發(fā)生反應(yīng)呢,應(yīng)該說烷烴、苯與這兩種物質(zhì)都不反應(yīng)；烯烴、炔烴與這兩種物質(zhì)都要反應(yīng)；苯的同系物則與溴水不反應(yīng),與酸性高錳酸鉀溶液要反應(yīng).
　?。?）溶液萃取問題：
　　萃取就是用一種溶劑將一種溶液中的溶質(zhì)從其原來的溶劑中分離出來的過程.所用到的該溶劑成為萃取劑,一般要有以下幾個(gè)條件：一是被萃取的溶液與其互不相溶,二是與被萃取的溶液不發(fā)生任何反應(yīng),三是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于原來溶劑中的溶解度,四是萃取劑一般是易揮發(fā)的物質(zhì).
　　在上述溶液混合中烴要與溴水發(fā)生萃取過程,但與高錳酸鉀溶液不發(fā)生萃取,理由是：溴水中的溶質(zhì)溴單質(zhì)易溶于有機(jī)溶解劑,其在有機(jī)溶劑中的溶解度遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于在水中的溶解度.而高錳酸鉀溶液的溶質(zhì)高錳酸鉀是離子化合物,其不溶于有機(jī)溶劑,所以也就沒有萃取過程的發(fā)生.
　　如果搞清楚上述四個(gè)問題后,就不難解決以下問題了.
　　[例] 溴水、KMnO4溶液分別與己烷、己烯、己炔、苯、甲苯反應(yīng)的現(xiàn)象
　　先討論溴水與上述五中烴反應(yīng)的現(xiàn)象：
　?。?）溴水與己烷：兩溶液混合后,首先是分層,無色己烷在上橙色溴水在下,振蕩后,不反應(yīng),但要發(fā)生萃取,結(jié)果因溴單質(zhì)的轉(zhuǎn)移,己烷呈紅棕色,而溴水則幾乎為無色.如圖1
　?。?）溴水與己烯：兩溶液混合后,首先是分層,無色己烯在上橙色溴水在下,振蕩后,發(fā)生反應(yīng),就不存在萃取問題.溴與己烯發(fā)生加成反應(yīng)后,溴水層和己烯層均為無色,但還是出現(xiàn)分層,如圖2
　?。?）溴水與己炔：現(xiàn)象同溴水與己烯反應(yīng).
　　（4）溴水與苯：現(xiàn)象同溴水與己烷反應(yīng).
　?。?）溴水與甲苯：現(xiàn)象同溴水與己烷反應(yīng).
　　（6）KMnO4溶液與己烷：兩溶液混合后,首先是分層,無色己烷在上紫紅色KMnO4溶液在下,振蕩后,不反應(yīng),也不發(fā)生萃取,結(jié)果無色己烷仍為無色,紫紅色KMnO4溶液仍為紫紅色.如圖3
　?。?）KMnO4溶液與己烯：兩溶液混合后,首先是分層,無色己烯在上紫紅色KMnO4溶液在下,振蕩后,要發(fā)生氧化還原反應(yīng),結(jié)果紫紅色KMnO4溶液變成無色,無色己烯層仍為無色,還是分層.如圖4
　　（8）KMnO4溶液與己炔：現(xiàn)象同KMnO4溶液與己烯反應(yīng).
　?。?）KMnO4溶液與苯：現(xiàn)象同KMnO4溶液與己烷反應(yīng).
　?。?0）KMnO4溶液與甲苯：現(xiàn)象同KMnO4溶液與己烯反應(yīng).
　　如溴水改用溴的CCl4溶液后,現(xiàn)象有不一樣了,因?yàn)殇宓腃Cl4溶液與烴不會(huì)分層.
　　請(qǐng)看下列列表.綜合列表如下：
　　附：各種物質(zhì)與溴水、高錳酸鉀反應(yīng)的原理：
　　1、能使溴水褪色或變色的物質(zhì)及有關(guān)化學(xué)反應(yīng)原理分別為：
　?、傧N、炔烴、二烯烴等不飽和烴類反應(yīng),使溴水褪色
　　CH2=CH2+Br2→ CH2Br-CH2Br
　　CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr
　　(或CH≡CH+2Br2 → CHBr2-CHBr2
　　CH2=CH-CH=CH2+Br2→ CH2Br-CH=CH-CH2Br
　　(或CH2=CH-CH=CH2+Br2→ CH2Br-CHBr-CH=CH2)
　?、谂c苯酚反應(yīng)生成白色沉淀
　?、叟c醛類等有醛基的物質(zhì)反應(yīng),使溴水褪色
　　CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
　?、芘c苯、甲苯、四氯化碳等有機(jī)溶液混合振蕩,因萃取作用使溴水褪色,有機(jī)溶劑溶解溴呈橙色(或棕紅色).
　?、菖c堿性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反應(yīng),使溴水褪色.
　　Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)
　　Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
　?、夼c較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)發(fā)生反應(yīng),使溴水褪色.
　　Br2+H2S=2HBr+S↓(淺黃色沉淀)
　　Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
　　3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3
　　Br2+2KI=2KBr+I2(溶液變?yōu)樽厣?
　　2、能使高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)及有關(guān)化學(xué)反應(yīng)原理分別為：
　?、倥c烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色；與苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色.
　　②與苯酚發(fā)生氧化還原反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色
　?、叟c醛類等有醛基的有機(jī)物發(fā)生氧化還原反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色
　?、芘c具有還原性的無機(jī)還原劑(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色.
　　(3)歸納“既使高錳酸鉀溶液褪色,又使溴水褪色的物質(zhì)”包括：既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴水褪色的物質(zhì)包括分子結(jié)構(gòu)中有C=C雙鍵、
　　C≡C叁鍵、醛基(—CHO)的有機(jī)物；苯酚和無機(jī)還原劑.苯的同系物只能使其中的酸性高錳酸鉀溶液褪色；有機(jī)萃取劑只能使其中的溴水褪色.