親核加成反應(yīng)是由親核試劑與底物發(fā)生的加成反應(yīng).反應(yīng)發(fā)生在碳氧雙鍵、碳氮叁鍵、碳碳叁鍵等等不飽和的化學(xué)鍵上.最有代表性的反應(yīng)是醛或酮的羰基與格氏試劑加成的反應(yīng).
RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl
再水解得醇,這是合成醇的良好辦法.在羰基中,O稍顯電負(fù)性;在格氏試劑中,C-Mg相連,Mg稍顯電正性,C是親核部位.于是格式試劑的親核碳進攻親電的羰基碳,雙鍵打開,新的C-C鍵形成.
水、醇、胺類以及含有氰離子的物質(zhì)都可以與羰基加成.碳氮叁鍵(氰基)的親核加成主要表現(xiàn)為水解生成羧基.
此外,端炔的碳碳叁鍵也可以與HCN等親核試劑發(fā)生親核加成,如乙炔和氫氰酸反應(yīng)生成丙烯腈(CH=CH-CN).
其他重要的親和加成反應(yīng)有:麥克爾加成、醇醛加成/縮合、Mukaiyama反應(yīng)等等.
親電加成反應(yīng)是烯烴的加成反應(yīng),又叫馬氏加成,由馬可尼科夫規(guī)則而得名:“烯烴與氫鹵酸的加成,氫加在氫多的碳上”.廣義的親電加成親反應(yīng)是由任何親電試劑與底物發(fā)生的加成反應(yīng).
在烯烴的親電加成反應(yīng)過程中,氫正離子首先進攻雙鍵(這一步是定速步驟),生成一個碳正離子,然后鹵素負(fù)離子再進攻碳負(fù)離子生成產(chǎn)物.立體化學(xué)研究發(fā)現(xiàn),后續(xù)的鹵素負(fù)離子的進攻是從與氫離子相反的方向發(fā)生的,也就是反式加成.
如丙烯與HBr的加成:
CH-CH=CH+ HBr → CH-CHBr-CH第一步,HBr電離生成H和Br離子,氫離子作為親電試劑首先進攻C=C雙鍵,形成這樣的結(jié)構(gòu):
第二步,由于氫已經(jīng)占據(jù)了一側(cè)的位置,溴只能從另外一邊進攻.根據(jù)馬氏規(guī)則,溴與2-碳成鍵,然后氫打向1-碳的一邊,反應(yīng)完成.
馬氏規(guī)則的原因是,取代基越多的碳正離子越穩(wěn)定也越容易形成.這樣占主導(dǎo)的取代基多的碳就優(yōu)先被負(fù)離子進攻.
水、硫酸、次鹵酸等都可以進行親電加成.
我是學(xué)物理的,化學(xué)不懂,不過還是看明白了
親電加成和親核加成的區(qū)別是什么
親電加成和親核加成的區(qū)別是什么
化學(xué)人氣:676 ℃時間:2020-03-27 16:10:43
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