如圖,順式和反式都先和Br+形成溴鎓離子,就是三元環(huán)的結(jié)構(gòu),然后Br-從背面進(jìn)攻形成產(chǎn)物.順式的兩種進(jìn)攻方式得到的產(chǎn)物是不一樣的,因?yàn)槟莻€(gè)結(jié)構(gòu)明顯沒有對(duì)稱面和對(duì)稱中心,實(shí)體和鏡像不可重疊.反式的則得到有對(duì)稱中心的產(chǎn)物,兩個(gè)分子是一樣的.
形成異構(gòu)的直接原因在于Br-存在兩個(gè)可以進(jìn)攻的碳.
正常共軛效應(yīng)　　 (例如：CH2 CH—CH CH2、CH2 CH—CH O)。Y 原子的電負(fù)性和它的 p 軌道半徑愈大，則它吸引 電子的能力也愈大，愈有利於基團(tuán)—X Y從基準(zhǔn)雙鍵 A B—吸引 電子的共軛效應(yīng)(如同右邊的箭頭所示)。與此相反，如果A原子的電負(fù)性和它的 p 軌道半徑愈大，則它釋放電子使其向 Y 原子移動(dòng)的能力愈小，愈不利于向—X Y基團(tuán)方向給電子的共軛效應(yīng)。中間原子 B 和 X 的特性也與共軛效應(yīng)直接相關(guān)。其中的X,Y是什么？XY就是參加共軛的基團(tuán)，X是直接和雙鍵相連的部分，Y是連在X上但仍起作用的原子，比如-C≡N，則Y就是氮原子，電負(fù)性較大而且用2p軌道(半徑較小，假如是P原子就是3p，軌道大)，有利于從相連的雙鍵吸引電子。所以CH2=CH-CN中雙鍵的親電反應(yīng)火星很差。