鹵代烴
halohydrocarbon
烴分子中的氫原子被鹵素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物.
命名
根據(jù)取代鹵素的不同,分別稱為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴;也可根據(jù)分子中鹵素原子的多少分為一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴;也可根據(jù)烴基的不同分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴等.此外,還可根據(jù)與鹵原子直接相連碳原子的不同,分為一級鹵代烴RCH2X、二級鹵代烴R2CHX和三級鹵代烴R3CX.
性質(zhì)
基本上與烴相似,低級的是氣體或液體,高級的是固體.它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加(氟代烴除外)和鹵素原子序數(shù)的增大而升高.密度隨碳原子數(shù)增加而降低.一氟代烴和一氯代烴一般比水輕,溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重.絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有機溶劑,有些可以直接作為溶劑使用.鹵代烴大都具有一種特殊氣味,多鹵代烴一般都難燃或不燃.
脂肪族鹵代烴可在堿性溶液中水解生成醇,芳香族鹵代烴則較為困難.
鹵代烷在絕對無水的乙醚中與Mg反應(yīng)生成格氏試劑(RMgX),該試劑是重要的有機合成中間體,可與CO2、CO等多種物質(zhì)作用,生成羧酸、醛酮等物質(zhì).鹵代烷也可與Li發(fā)生反應(yīng),生成RLi.
鹵代烴是一類重要的有機合成中間體,是許多有機合成的原料,它能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng),如取代反應(yīng)、消除反應(yīng)等.鹵代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相應(yīng)的醇、醚、腈、胺等化合物.碘代烷最容易發(fā)生取代反應(yīng),溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基鹵代物由于碳-鹵鍵連接較為牢固,很難發(fā)生類似反應(yīng).鹵代烴可以發(fā)生消去反應(yīng),在堿的作用下脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵,比如,溴乙烷與強堿氫氧化鉀在乙醇共熱的條件下,生成乙烯、溴化鉀和水.鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時遵循查依采夫規(guī)則.鄰二鹵化合物除可以進(jìn)行脫鹵化氫的反應(yīng)外,在鋅粉(或鎳粉)作用下還可發(fā)生脫鹵反應(yīng)生成烯烴.
制取
一般方法有:烯類與鹵化氫加成反應(yīng),醇類化合物與三鹵化磷作用.
鑒定
最簡便的方法是與硝酸銀作用,如果含有鹵原子,就會生成相應(yīng)顏色的沉淀.
鹵代烴和什么反應(yīng) 生成什么
鹵代烴和什么反應(yīng) 生成什么
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