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  • 如何判斷某物質(zhì)是不是存在同分異構(gòu)體?

    如何判斷某物質(zhì)是不是存在同分異構(gòu)體?
    如題
    化學(xué)人氣:184 ℃時(shí)間:2020-02-06 08:50:25
    優(yōu)質(zhì)解答
    就是首先兩個(gè)要分子式(化學(xué)式)相同,再看它們結(jié)構(gòu)不同,斷定為同分異構(gòu)體.當(dāng)然斷定的過(guò)程就是解題的經(jīng)驗(yàn)了啊.
    [思路分析]
    說(shuō)一下我自己的經(jīng)驗(yàn),我寫(xiě)同分異構(gòu)體經(jīng)驗(yàn)的方法就是先找到寫(xiě)完直鏈的,然后一個(gè)一個(gè)的減少碳原子,把它作為取代基,在這個(gè)過(guò)程中可能會(huì)出現(xiàn)錯(cuò)誤的結(jié)構(gòu),或者是重復(fù)的結(jié)構(gòu),寫(xiě)完以后檢查一下,一般能夠?qū)懙娜?這樣需要的是你對(duì)錯(cuò)誤的或者重復(fù)的結(jié)構(gòu)的判斷,使用這些方法來(lái)鑒別對(duì)錯(cuò),而不是每一個(gè)式子都要套用這些方法,所以相對(duì)來(lái)說(shuō)減輕了工作量.
    這只是我的一些經(jīng)驗(yàn),不是正確的方法,大家如果實(shí)在是運(yùn)用不好上面的方法,不妨利用這個(gè)方法,前提是你知道正確的命名法則.

    [解題過(guò)程]
    一、書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體必須遵循的原理
    “價(jià)鍵數(shù)守恒”原理:在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4,氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2,氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1,不足或超過(guò)這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的,都是錯(cuò)誤的.如:CH3CH2CH3(第2個(gè)碳原子形成5個(gè)價(jià)鍵是不可能的)|
    CH3
    二、同分異構(gòu)體的種類
    有機(jī)物產(chǎn)生同分異構(gòu)體的本質(zhì)在于原子的排列順序不同,在中學(xué)階段主要指下列三種情況:
    ⑴碳鏈異構(gòu):由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3.
    |
    CH3
    ⑵官能團(tuán)位置異構(gòu):由于官能團(tuán)的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3.
    ⑶官能團(tuán)異類異構(gòu):由于官能團(tuán)的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,主要有:?jiǎn)蜗N與環(huán)烷烴;二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴;醇和醚;酚與芳香醇或芳香醚;醛與酮;羧酸與酯;硝基化合物與氨基酸;葡萄糖與果糖;蔗糖與麥芽糖等.
    例⒈寫(xiě)出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體(要求分子中只含一個(gè)官能團(tuán)).
    【解析】根據(jù)題意,C4H8O2應(yīng)代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的種類等于—C3H7的種類,故有
    酯必須滿足RCOOR′(R′只能為烴基,不能為氫原子),R與R′應(yīng)共含3個(gè)碳原子,可能為:
    C2—COO—C:
    C—COO—C2:
    H—COO—C3:
    【練習(xí)】已知CH3COOCH2C6H5有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫(xiě)出其含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的所有同分異構(gòu)體.
    三、由分子式分析結(jié)構(gòu)特征
    在烴及其含氧衍生物的分子式中必然含有這樣的信息:該有機(jī)物的不飽和度.利用不飽和度來(lái)解答這類題目往往要快捷、容易得多.下面先介紹一下不飽和度的概念:
    設(shè)有機(jī)物分子中碳原子數(shù)為n,當(dāng)氫原子數(shù)等于2n+2時(shí),該有機(jī)物是飽和的,小于2n+2時(shí)為不飽和的,每少兩個(gè)氫原子就認(rèn)為該有機(jī)物分子的不飽和度為1.分子中每產(chǎn)生一個(gè)C=C或C=O或每形成一個(gè)環(huán),就會(huì)產(chǎn)生一個(gè)不飽和度,每形成一個(gè)C≡C,就會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)不飽和度,每形成一個(gè)苯環(huán)就會(huì)產(chǎn)生4 個(gè)不飽和度.
    例⒉烴A和烴B的分子式分別為C1134H1146和C1398H1278,B的結(jié)構(gòu)跟A相似,但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)單元.則B分子比A分子多了33 個(gè)這樣的結(jié)構(gòu)單元.
    四、書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的方法
    書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí),關(guān)鍵在于書(shū)寫(xiě)的有序性和規(guī)律性.
    例⒊寫(xiě)出分子式為C7H16的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.
    【解析】經(jīng)判斷,C7H16為烷烴
    第一步,寫(xiě)出最長(zhǎng)碳鏈:
    第二步,去掉最長(zhǎng)碳鏈中一個(gè)碳原子作為支鏈,余下碳原子作為主鏈,依次找出支鏈在主鏈中的可能位置(以下相似)
    第三步,去掉最長(zhǎng)碳鏈中的兩個(gè)碳原子,⑴作為兩個(gè)支鏈(兩個(gè)甲基):
    ①分別連在兩個(gè)不同碳原子上
    ②分別連在同一個(gè)碳原子上
    ⑵作為一個(gè)支鏈(乙基)
    第四步,去掉最長(zhǎng)碳鏈中的三個(gè)碳原子,⑴作為三個(gè)支鏈(三個(gè)甲基)
    ⑵作為兩個(gè)支鏈(一個(gè)甲基和一個(gè)乙基):不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體.
    最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵.
    例⒋寫(xiě)出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體.
    【解析】在書(shū)寫(xiě)含官能團(tuán)的同分異構(gòu)體時(shí),通??砂垂倌軋F(tuán)位置異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)異類異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě),也可按其它順序書(shū)寫(xiě),但不管按哪種順序書(shū)寫(xiě),都應(yīng)注意有序思考,防止漏寫(xiě)或重寫(xiě).
    ⑴按官能團(tuán)位置異構(gòu)書(shū)寫(xiě):
    ⑵按碳鏈異構(gòu)書(shū)寫(xiě):
    ⑶再按異類異構(gòu)書(shū)寫(xiě):
    五、“等效氫法”推斷同分異構(gòu)體的數(shù)目
    判斷烴的一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目的關(guān)鍵在于找出“等效氫原子”的數(shù)目.“等效氫原子”是指:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像的關(guān)系).
    例⒌進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是(D)
    (A)(CH3)2CHCH2CH2CH3(B)(CH3CH2)2CHCH3
    (C)(CH3)2CHCH (CH3)2 (D)(CH3)3CCH2CH3
    六、同分異構(gòu)體的識(shí)別與判斷
    識(shí)別與判斷同分異構(gòu)體的關(guān)鍵在于找出分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性,在觀察分子結(jié)構(gòu)時(shí)還要注意分子的空間構(gòu)型.
    例⒍下列事實(shí)能夠證明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu),而不是平面正方形結(jié)構(gòu)的是(B)
    (A)CH3Cl不存在同分異構(gòu)體 (B)CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體
    (C)CHCl3不存在同分異構(gòu)體 (D)CH4是非極性分子
    例⒎下列事實(shí)能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是以單雙鍵交替排列的是(C)
    (A)苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體 (B)苯的間位二元取代物只有一種
    (C)苯的鄰位二元取代物只有一種 (D)苯的對(duì)位二元取代物只有一種
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