喹啉
quinoline
吡啶與苯并聯(lián)的化合物.
分子式C9H7N.
分子量(Molecular Weight)：129.16
CAS No.：91-22-5
有兩種并合方式,分別稱為喹啉和異喹啉.存在于煤焦油和骨焦油中,由煤焦油制得的粗喹啉約含4％的異喹啉.金雞納堿在蒸餾時(shí)產(chǎn)生喹啉.無(wú)色液體,具有特殊氣味.凝固點(diǎn)－15.6℃,沸點(diǎn)238℃,相對(duì)密度1.0929（20／4℃）.微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑 .異喹啉的熔點(diǎn)26.5℃,沸點(diǎn)242.2℃(743毫米汞柱),密度1.0986克／厘米3（20℃）,其氣味與喹啉完全不同.二者都具有堿性,異喹啉比喹啉堿性更強(qiáng),都可以與強(qiáng)酸生成鹽,如苦味酸鹽和重鉻酸鹽；與鹵代烷形成四級(jí)銨鹽等.喹啉的芳香性很強(qiáng),苯環(huán)部分容易在5,8兩位上發(fā)生親電取代反應(yīng),例如在硝化或磺化時(shí),產(chǎn)生5-和8-硝基和磺基喹啉.吡啶環(huán)穩(wěn)定,在氧化時(shí),苯環(huán)被破壞,而吡啶環(huán)不變.異喹啉的性質(zhì)與喹啉近似,硝化和磺化在苯環(huán)的5位上發(fā)生,親核反應(yīng)則在1位上發(fā)生,如與氨基鈉反應(yīng),生成1-氨基異喹啉,而喹啉在2位上氨基化.工業(yè)上常用喹啉的酸性硫酸鹽溶于乙醇,而異喹啉的酸性硫酸鹽則不溶的性質(zhì)來(lái)分離.
制備喹啉一般用斯克洛浦合成法,即用芳香一級(jí)胺、甘油、硫酸和氧化劑（如硝基苯）一起加熱,經(jīng)環(huán)化脫氫制成喹啉.異喹啉一般用β-苯乙胺的?；苌锱c強(qiáng)脫水劑作用,經(jīng)環(huán)化和脫水生成.天然的金雞納堿和合成的多種抗瘧劑,都是喹啉的衍生物,喹啉形成一大類重要的菁染料.在許多生物堿中含有異喹啉的結(jié)構(gòu).
對(duì)環(huán)境的影響:
健康危害
侵入途徑：吸入、食入.
健康危害：蒸氣對(duì)鼻、喉有刺激性.吸入后引起頭痛、頭暈、惡心.對(duì)眼睛、皮膚有刺激性.口服刺激口腔和胃.
毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
毒性：屬中等毒類.
急性毒性：LD50460mg/kg(大鼠經(jīng)口);540mg/kg(兔經(jīng)皮)
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃.與氧化劑可發(fā)生反應(yīng).受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣.
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮.
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測(cè)方法:
氣相色譜法,參照《分析化學(xué)手冊(cè)》(第四分冊(cè),色譜分析),化學(xué)工業(yè)出版社
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn):
前蘇聯(lián)車(chē)間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度 0.5mg/m3
前蘇聯(lián)(1975)水體中有害物質(zhì)最高允許濃度 0.5mg/L
.應(yīng)急處理處置方法:
一、泄漏應(yīng)急處理
疏散泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū),禁止無(wú)關(guān)人員進(jìn)入污染區(qū),切斷火源.建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器,穿化學(xué)防護(hù)服.不要直接接觸泄漏物,在確保安全情況下堵漏.噴水霧能減少蒸發(fā)但不要使水進(jìn)入儲(chǔ)存容器內(nèi).用沙土、干燥石灰或蘇打灰混合,然后收集運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置.也可以用大量水沖洗,經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng).如大量泄漏,利用圍堤收容,然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無(wú)害處理后廢棄.
二、防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí),應(yīng)該佩戴防毒口罩.緊急事態(tài)搶救或逃生時(shí),建議佩戴自給式呼吸器.
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡.
防護(hù)服：穿相應(yīng)的防護(hù)服.
手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套.
其它：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水.工作后,徹底清洗.工作服不要帶到非作業(yè)場(chǎng)所,單獨(dú)存放被毒物污染的衣服,洗后再用.保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣.
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著,立即用流動(dòng)清水徹底沖洗.
眼睛接觸：立即提起眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘.
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處.必要時(shí)進(jìn)行人工呼吸.就醫(yī).
食入：患者清醒時(shí)給充分漱口、飲水,如發(fā)生嘔吐,使其取側(cè)臥位,防止嘔吐物進(jìn)入氣管.就醫(yī).
滅火方法：干粉、霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫.