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  • 碳正離子重排的遷移集團(tuán)的遷移順序是什么,為什么優(yōu)先重排氫原子?

    碳正離子重排的遷移集團(tuán)的遷移順序是什么,為什么優(yōu)先重排氫原子?
    化學(xué)人氣:427 ℃時(shí)間:2020-06-30 11:19:54
    優(yōu)質(zhì)解答
    這并沒有固定順序,重排反應(yīng)中的優(yōu)先遷移基團(tuán)受很多因素綜合影響:
    1.反應(yīng)產(chǎn)物的穩(wěn)定性
    例:2-氯甲基環(huán)己烷的氯離去后生成的碳正離子發(fā)生重排,優(yōu)先遷移1號(hào)碳的氫原子而不是甲基,因?yàn)橹嘏藕笊傻氖侨?jí)碳正離子,比二級(jí)的穩(wěn)定.
    2.基團(tuán)的電子云密度(注意親核重排與親電重排的不同)
    比如pinnacle重排,優(yōu)先遷移的是電子云密度大的基團(tuán),這可能是受羥基高密度電子云影響的結(jié)果,多數(shù)情況下遷移優(yōu)先順序?yàn)椋悍蓟就榛練湓?
    3.空間位阻效應(yīng)
    我一下子沒找到好的例子.但這一點(diǎn)不用多說(shuō),空間位阻效應(yīng)是有機(jī)反應(yīng)常??紤]到的一個(gè)效應(yīng).
    還有很多因素,比如說(shuō)溫度不同,也可能導(dǎo)致重排反應(yīng)不一樣.
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