手性碳原子：與4個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)相連接的碳原子稱做手性碳原子.如圖
橫線連的兩個(gè)基團(tuán)指向紙面的前方；豎線連的兩個(gè)基團(tuán)指向紙面的后方.
1.排優(yōu)先次序
將手性碳原子上的4個(gè)原子或基團(tuán)(以a、b、c、d代表4個(gè)原子或基團(tuán))按“次序規(guī)則”從大到小排序.假定a>b>c>d.把次序最小的原子或基團(tuán)d放在離觀察者最遠(yuǎn)處,其余3個(gè)基團(tuán)a、b、c分別在離觀察者較近的平面上.
2.定輪轉(zhuǎn)方向
如果從a→b→c的走向是順時(shí)針方向,其構(gòu)型為R-型；如果從a→b→c的走向是逆時(shí)針方向,其構(gòu)型為S-型.
基團(tuán)大小順序的確定,要使用“次序規(guī)則”.“次序規(guī)則”主要有以下幾點(diǎn)規(guī)定：
①.按與手性碳原子相連的4個(gè)原子或基團(tuán)的第一個(gè)原子序數(shù)大小確定,原子序數(shù)較大的優(yōu)先,原子序數(shù)較小的在后.
如：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H
②.若與手性碳原子相連的第一個(gè)原子相同,不能確定相對次序,則使用“外推法”向外延伸比較,直至比出基團(tuán)優(yōu)先大小.
以－CH3與－CH2CH3比較為例,連在手性碳上的第一個(gè)原子都是碳,在－CH3中第2個(gè)原子是H、H、H；在－CH2CH3中是C、H、H.
因碳原子的序數(shù)比氫大,因此－CH3較－CH2CH3優(yōu)先.
③.對于含有雙鍵或三鍵的原子團(tuán),反雙鍵看成連有兩個(gè)相同原子；把三鍵看成連有3個(gè)相同原子,再進(jìn)行比較.
＞C＝O　相當(dāng)于C（O　O）
－C≡N　相當(dāng)于C（N　N　N）
－C≡CH　相當(dāng)于C（C　C　C）
　　苯環(huán)－相當(dāng)于C（C　C　C）