阿司匹林的制備
實驗原理
水楊酸 乙酸酐 乙酰水楊酸 乙酸
（阿司匹林）
水楊酸在酸性條件下受熱,還可發(fā)生縮合反應(yīng),生成少量聚合物.
實驗用品
儀器：三頸瓶(100mL) 、球形冷凝管 、 減壓過濾裝置、電爐與調(diào)壓器、表面皿、水浴鍋、溫度計(100℃)
藥品：水楊酸(C.P.)、乙酸酐(C.P.) 、濃硫酸 、鹽酸溶液(1∶2)、 飽和碳酸氫鈉溶液
實驗裝置圖
圖4-3-2減壓過濾裝置
實驗步驟
(1) 酰化
實驗裝置：普通回流裝置
加料量：
水楊酸：4g
乙酸酐（新蒸餾）：10mL
濃硫酸：7滴
反應(yīng)溫度 ：75～80℃
水浴溫度 ：80～85℃
反應(yīng)時間 ：20min
(2) 結(jié)晶、抽濾
實驗裝置：減壓過濾裝置
試劑用量：
蒸 餾 水：100mL
冰-水浴冷卻
放置20min
(3) 初步提純
實驗裝置； 減壓過濾裝置
試劑用量：
飽和碳酸鈉溶液：50mL
鹽酸溶液：30mL
結(jié)晶析出：冰-水浴冷卻
(4) 重結(jié)晶
實驗裝置； 普通回流裝置
減壓過濾裝置
試劑用量：95%乙醇
適量水
(5) 稱量、計算收率
注意事項
(1)乙酸酐有毒并有較強烈的刺激性,取用時應(yīng)注意不要與皮膚直接接觸,防止吸入大量蒸氣.加料時最好于通風(fēng)櫥內(nèi)操作,物料加入燒瓶后,應(yīng)盡快安裝冷凝管,冷凝管內(nèi)事先接通冷卻水.
(2)反應(yīng)溫度不宜過高,否則將會增加副產(chǎn)物的生成.
(3)由于阿司匹林微溶于水,所以洗滌結(jié)晶時,用水量要少些,溫度要低些,以減少產(chǎn)品損失.
(4)濃硫酸具有強腐蝕性,應(yīng)避免觸及皮膚或衣物.
阿司匹林化學(xué)名稱為乙酰水楊酸,是白色晶體,熔點135℃,微溶于水(37℃時,1g／100gH20).
早在18世紀時,人們就已從柳樹中提取了水楊酸,并發(fā)現(xiàn)它具有解熱、鎮(zhèn)痛和消炎作用,但其刺激口腔及胃腸道黏膜.水楊酸可與乙酸
酐反應(yīng)生成乙酰水楊酸,即阿司匹林,它具有與水楊酸同樣的藥效.近年來,科學(xué)家還新發(fā)現(xiàn)了阿司匹林具有預(yù)防心腦血管疾病的作用,因而得到高度重視.
本實驗以濃硫酸為催劑,使水楊酸與乙酸酐在75℃左右發(fā)生酰化反應(yīng),制取阿司匹林.
阿司匹林可與碳酸氫鈉反應(yīng)生成水溶性的鈉鹽,而作為雜質(zhì)的副產(chǎn)物則不能與堿作用,可在用碳酸氫鈉溶液進行純化時將其分離除去.
于干燥的圓底燒瓶中加入4g水楊酸和10mL新蒸餾的乙酸酐,在振搖下緩慢滴加7 滴濃硫酸,參照圖4-3-1安裝普通回流裝置.通水后,振搖反應(yīng)液使水楊酸溶解.然后用水浴加熱,控制水浴溫度在80～85℃之間,反應(yīng)20min.
撤去水浴,趁熱于球形冷凝管上口加入2mL蒸餾水,以分解過量的乙酸酐.
稍冷后,拆下冷凝裝置.在攪拌下將反應(yīng)液倒入盛有100mL冷水的燒杯中,并用冰-水浴冷卻,放置20min.待結(jié)晶析出完全后,減壓過濾.
將粗產(chǎn)品放入100mL燒杯中,加入50mL飽和碳酸鈉溶液并不斷攪拌,直至無二氧化碳氣泡產(chǎn)生為止.減壓過濾,除去不溶性雜質(zhì).濾液倒入潔凈的燒杯中,在攪拌下加入30mL鹽酸溶液,阿司匹林即呈結(jié)晶析出.將燒杯置于冰-水浴中充分冷卻后,減壓過濾.用少量冷水洗滌濾餅兩次,壓緊抽干,稱量粗產(chǎn)品
將粗產(chǎn)品放入100mL錐形瓶中,加入95%乙醇和適量水（每克粗產(chǎn)品約需3mL95%乙醇和5mL水）,安裝球形冷凝管,于水浴中溫?zé)岵⒉粩嗾駬u,直至固體完全溶解.拆下冷凝管,取出錐形瓶,向其中緩慢滴加水至剛剛出現(xiàn)混濁,靜止冷卻.結(jié)晶析出完全后抽濾.
將結(jié)晶小心轉(zhuǎn)移至潔凈的表面皿上,晾干后稱量,并計算收率.