官能團是決定有機化合物的化學性質(zhì)的原子或原子團.
常見的官能團對應關系如:
鹵代烴:鹵原子(-X),X代表鹵族元素(F,CL,Br,I); 在堿性條件下可以水解生成羥基
醇、酚:羥基(-OH);伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵,酚羥基可以和NaOH反應生成水,與Na2CO3反應生成NaHCO3,二者都可以和金屬鈉反應生成氫氣
醛:醛基(-CHO); 可以發(fā)生銀鏡反應,可以和斐林試劑反應氧化成羧基.與氫氣加成生成羥基.
酮:羰基(>C=O);可以與氫氣加成生成羥基
羧酸:羧基(-COOH);酸性,與NaOH反應生成水,與NaHCO3、Na2CO3反應生成二氧化碳
硝基化合物:硝基(-NO2);
胺:氨基(-NH2).弱堿性
烯烴:雙鍵(>C=C<)加成反應.
炔烴:三鍵(-C≡C-) 加成反應
醚:醚鍵(-O-) 可以由醇羥基脫水形成
磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由濃硫酸取代生成
腈:氰基(-CN)
酯:酯 (-COO-) 水解生成羧基與羥基,醇、酚與羧酸反應生成
官能團在有機化學中具有以下5個方面的作用.
1.決定有機物的種類
有機物的分類依據(jù)有組成、碳鏈、官能團和同系物等.烴及烴的衍生物的分類依據(jù)有所不同,可由下列兩表看出來.
烴的分類法:
烴的衍生物的分類法:
2.產(chǎn)生官能團的位置異構和種類異構
中學化學中有機物的同分異構種類有碳鏈異構、官能團位置異構和官能團的種類異構三種.對于同類有機物,由于官能團的位置不同而引起的同分異構是官能團的位置異構,如下面一氯乙烯的8種異構體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構.
對于同一種原子組成,卻形成了不同的官能團,從而形成了不同的有機物類別,這就是官能團的種類異構.如:相同碳原子數(shù)的醛和酮,相同碳原子數(shù)的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能團所造成的有機物種類不同的異構.
3.決定一類或幾類有機物的化學性質(zhì)
官能團對有機物的性質(zhì)起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、酰胺類的化學性質(zhì).因此,學習有機物的性質(zhì)實際上是學習官能團的性質(zhì),含有什么官能團的有機物就應該具備這種官能團的化學性質(zhì),不含有這種官能團的有機物就不具備這種官能團的化學性質(zhì),這是學習有機化學特別要認識到的一點.例如,醛類能發(fā)生銀鏡反應,或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,可以認為這是醛類較特征的反應;但這不是醛類物質(zhì)所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質(zhì),如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發(fā)生銀鏡反應,或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化.
4.影響其它基團的性質(zhì)
有機物分子中的基團之間存在著相互影響,這包括官能團對烴基的影響,烴基對官能團的影響,以及含有多官能團的物質(zhì)中官能團之間的的相互影響.
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由于所連的基團不同,在酸性上存在差異.
R-OH 中性,不能與NaOH、Na2CO3反應;
C6H5-OH 極弱酸性,比碳酸弱,但比HCO3-(碳酸氫根)要強.不能使指示劑變色,能與NaOH反應.苯酚還可以和碳酸鈉反應,生成苯酚鈉與碳酸氫鈉;
R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能與NaOH、Na2CO3反應.
顯然,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易于電離.
② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子連接一個氫原子,而酮中羰基碳原子上連接著烴基,故前者具有還原性,后者比較穩(wěn)定,不為弱氧化劑所氧化.
③ 同一分子內(nèi)的原子團也相互影響.如苯酚,-OH使苯環(huán)易于取代(致活),苯基使-OH顯示酸性(即電離出H+).果糖中,多羥基影響羰基,可發(fā)生銀鏡反應.
由上可知,我們不但可以由有機物中所含的官能團來決定有機物的化學性質(zhì),也可以由物質(zhì)的化學性質(zhì)來判斷它所含有的官能團.如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應,加氫還原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸發(fā)生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,說明它有五個羥基,故為多羥基醛.
5.有機物的許多性質(zhì)發(fā)生在官能團上
有機化學反應主要發(fā)生在官能團上,因此,要注意反應發(fā)生在什么鍵上,以便正確地書寫化學方程式.
如醛的加氫發(fā)生在醛基碳氧鍵上,氧化發(fā)生在醛基的碳氫鍵上;鹵代烴的取代發(fā)生在碳鹵鍵上,消去發(fā)生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳氫鍵上;醇的酯化是羥基中的O —H鍵斷裂,取代則是C—O鍵斷裂;加聚反應是含碳碳雙鍵(>C=C
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