親核試劑的性能
在親核取代反應(yīng)中,親核試劑的作用是提供一對電子與RX的中心碳原子成鍵,若試劑給電子的能力強(qiáng),則成鍵快,親核性就強(qiáng).親核試劑的強(qiáng)弱和濃度的大小對SN1反應(yīng)無明顯的影響.親核試劑的濃度愈大,親核能力愈強(qiáng),有利于SN2反應(yīng)的進(jìn)行.試劑的親核性與下列因素有關(guān)：
1）試劑所帶電荷的性質(zhì)
帶負(fù)電荷的親核試劑比呈中性的試劑的親核能力強(qiáng).例如,OH - > H2O；RO- > ROH等.
2）試劑的堿性 試劑的堿性（與質(zhì)子結(jié)合的能力）愈強(qiáng),親核性（與碳原子結(jié)合的能力）也愈強(qiáng).例如：C2H5O- > HO- > C6H5- > CH3COO-
3）試劑的可極化性
堿性相近的親核試劑,其可極化性愈大,則親核能力愈強(qiáng).原子半徑大的原子的可極化度大.例如：試劑OH -與SH –的可極化度是OH -< SH –,則其親核性是OH -< SH –.