有機物A是一種軍用催淚彈的主要有效成分.經(jīng)分析A的相對分子質(zhì)量為161,除含有C、H元素外,它還含有一種鹵族元素,且分子中只含有一個甲基.化合物A~F的轉化關系如下圖所示,其中足量的新制Cu(OH)
2懸濁液與1mol C反應可生成1mol Cu
2O 和1mol D,B
1和B
2均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構體.
②一個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結構(-C═C═C-)不穩(wěn)定.
請完成下列問題;
(1)化合物A含有的官能團是______.B
1的相對分子質(zhì)量是______.
(2)①、②、③的反應類型分別是______.
(3)寫出A、F的結構簡式:
A.______;F.______.
(4)寫出C-→D反應的化學方程式:______.
(5)符合下列條件的E的同分異構體共有______種.①含有三個甲基;②能發(fā)生酯化反應;③-OH、-Br連在同一個碳原子上.
(1)A最終生成F中有6個C原子,則161-6×12=89,則該有機物中的鹵素為Br,其余為H原子,H原子個數(shù)為161-80-6×12=9,A的分子式為C
6H
9Br.因其臭氧化后的產(chǎn)物只有一種,故A應是環(huán)狀化合物,因分子結構中只有一個-CH
3,故A為不飽和五員環(huán)狀物,含有的官能團為碳碳雙鍵、溴原子;B
1是A的消去產(chǎn)物,其分子式為C
6H
8,相對分子質(zhì)量為80;故答案為:碳碳雙鍵、溴原子;80;
(2)①在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應,②在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應,③E為HOOCCH
2CHBrCH
2CHOHCH
3,含有羧基和羥基,發(fā)生酯化反應生成F,
故答案為:消去反應、加成反應(或還原反應)、酯化反應(或取代反應);
(3)A為不飽和五員環(huán)狀物,又由A的臭氧化后的產(chǎn)物C與Cu(OH)
2反應的比例關系知C分子中只有一個醛基,故A中甲基連在其中的一個不飽和碳原子上,再結合題目中提供的結構信息知,A結構為
,E為HOOCCH
2CHBrCH
2CHOHCH
3,E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成環(huán)酯F,則F為
,
故答案為:
;
;
(4)C中含有醛基,在加熱條件下與氫氧化銅懸濁液反應生成羧酸,
反應為OHCCH
2CHBrCH
2COCH
3+2Cu(OH)
2HOOCCH
2CHBrCH
2COCH
3+Cu
2O↓+2H
2O,
故答案為:OHCCH
2CHBrCH
2COCH
3+2Cu(OH)
2HOOCCH
2CHBrCH
2COCH
3+Cu
2O↓+2H
2O;
(5)E的同分異構體中①含有三個甲基;②能發(fā)生酯化反應;③-OH、-Br連在同一個碳原子上符合條件的E的同分異構體為
,
故答案為:2.