定義 化學(xué)上,同分異構(gòu)體是一種有相同化學(xué)式,有同樣的化學(xué)鍵而有不同的原子排列的化合物.簡單地說,化合物具有相同分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體.很多同分異構(gòu)體有相似的性質(zhì). 同分異構(gòu)體的組成和分子量完全相同而分子的結(jié)構(gòu)不同、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)也不相同, 如乙醇和甲醚. 同分異構(gòu)體簡稱異構(gòu)體. 有機(jī)物中的同分異構(gòu)體分為構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)兩大類.具有相同分子式,而分子中原子或基團(tuán)連接的順序不同的,稱為構(gòu)造異構(gòu).在分子中原子的結(jié)合順序相同,而原子或原子團(tuán)在空間的相對(duì)位置不同的,稱為立體異構(gòu). 構(gòu)造異構(gòu)又分為（碳）鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)（異類異構(gòu) ）.立體異構(gòu)又分為構(gòu)象和構(gòu)型異構(gòu),而構(gòu)型異構(gòu)還分為順反異構(gòu)和旋光異構(gòu).
[編輯本段]分析、判斷同分異構(gòu)體
C5H10O2的同分異構(gòu)體數(shù)量眾多...同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機(jī)物中,同分異構(gòu)體的知識(shí)也貫穿于中學(xué)有機(jī)化學(xué)的始終.因此,分析、判斷同分異構(gòu)體也就成為有機(jī)化學(xué)的一大特點(diǎn).作為高考命題的熱點(diǎn)之一,這類試題是考查學(xué)生空間想象能力和結(jié)構(gòu)式書寫能力的重要手段.考生在平時(shí)訓(xùn)練中就應(yīng)逐漸領(lǐng)會(huì)其中的本質(zhì),把握其中的規(guī)律.
一、書寫同分異構(gòu)體必須遵循的原理
“價(jià)鍵數(shù)守恒”原理：在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4,氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2,氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1,不足或超過這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的,都是錯(cuò)誤的.
二、同分異構(gòu)體的種類
有機(jī)物產(chǎn)生同分異構(gòu)體的本質(zhì)在于原子的排列順序不同,在中學(xué)階段主要指下列三種情況： ⑴碳鏈異構(gòu)：由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3. ⑵官能團(tuán)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3. ⑶官能團(tuán)異類異構(gòu)：由于官能團(tuán)的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,主要有：單烯烴與環(huán)烷烴；二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴；醇和醚；酚與芳香醇或芳香醚；醛與酮；羧酸與酯；硝基化合物與氨基酸；葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖等. 例題 例 寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體（要求分子中只含一個(gè)官能團(tuán)）. 【解析】 根據(jù)題意,C4H8O2應(yīng)代表羧酸和酯,其中羧酸（即C3H7COOH）的種類等于—C3H7的種類,故有 酯必須滿足RCOOR′（R′只能為烴基,不能為氫原子）,R與R′應(yīng)共含3個(gè)碳原子,可能為： C2—COO—C： C—COO—C2： H—COO—C3： 【練習(xí)】 已知CH3COOCH2C6H5有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出其含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的所有同分異構(gòu)體.
三、由分子式分析結(jié)構(gòu)特征
在烴及其含氧衍生物的分子式中必然含有這樣的信息：該有機(jī)物的不飽和度.利用不飽和度來解答這類題目往往要快捷、容易得多.下面先介紹一下不飽和度的概念： 設(shè)有機(jī)物分子中碳原子數(shù)為n,當(dāng)氫原子數(shù)等于2n+2時(shí),該有機(jī)物是飽和的,小于2n+2時(shí)為不飽和的,每少兩個(gè)氫原子就認(rèn)為該有機(jī)物分子的不飽和度為1.分子中每產(chǎn)生一個(gè)C=C或C=O或每形成一個(gè)環(huán),就會(huì)產(chǎn)生一個(gè)不飽和度,每形成一個(gè)C≡C,就會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)不飽和度,每形成一個(gè)苯環(huán)就會(huì)產(chǎn)生4 個(gè)不飽和度. 例⒉烴A和烴B的分子式分別為C1134H1146和C1398H1278,B的結(jié)構(gòu)跟A相似,但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)單元.則B分子比A分子多了33 個(gè)這樣的結(jié)構(gòu)單元.
四、書寫同分異構(gòu)體的方法
書寫同分異構(gòu)體時(shí),關(guān)鍵在于書寫的有序性和規(guī)律性. 例⒊寫出分子式為C7H16的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式. 【解析】經(jīng)判斷,C7H16為烷烴 第一步,寫出最長碳鏈： 第二步,去掉最長碳鏈中一個(gè)碳原子作為支鏈,余下碳原子作為主鏈,依次找出支鏈在主鏈中的可能位置（以下相似） 第三步,去掉最長碳鏈中的兩個(gè)碳原子,⑴作為兩個(gè)支鏈（兩個(gè)甲基）： ①分別連在兩個(gè)不同碳原子上 ②分別連在同一個(gè)碳原子上 ⑵作為一個(gè)支鏈（乙基） 第四步,去掉最長碳鏈中的三個(gè)碳原子,⑴作為三個(gè)支鏈（三個(gè)甲基） ⑵作為兩個(gè)支鏈（一個(gè)甲基和一個(gè)乙基）：不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體. 最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵. 例⒋寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體. 【解析】在書寫含官能團(tuán)的同分異構(gòu)體時(shí),通?？砂垂倌軋F(tuán)位置異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)異類異構(gòu)的順序書寫,也可按其它順序書寫,但不管按哪種順序書寫,都應(yīng)注意有序思考,防止漏寫或重寫. ⑴按官能團(tuán)位置異構(gòu)書寫： ⑵按碳鏈異構(gòu)書寫： ⑶再按異類異構(gòu)書寫： ①“成直鏈、一線串”②“從頭摘、掛中間”③“往邊排、不到端” 以C5H12為例,寫出C5H12的各種同分異構(gòu) (1)“成直鏈、一線串”：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 (2)“從頭摘、掛中間”： (3)“往邊排、不到端”：重復(fù)上述兩式重復(fù)(2)、(3)兩步,可寫出C5H12的另一種同分異構(gòu)體 ,所以C5H12共有三種同分異構(gòu)體. 2.書寫各類有機(jī)物同分異構(gòu)體的正確方法 按照官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)的順序來書寫
五、“等效氫法”推斷同分異構(gòu)體的數(shù)目
等效氫法 判斷烴的一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目的關(guān)鍵在于找出“等效氫原子”的數(shù)目.“等效氫原子”是指：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像的關(guān)系）. 例⒌進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是（D） （A）(CH3)2CHCH2CH2CH3（B）(CH3CH2)2CHCH3 （C）(CH3)2CHCH (CH3)2 （D）(CH3)3CCH2CH3
六、同分異構(gòu)體的識(shí)別與判斷
識(shí)別與判斷同分異構(gòu)體的關(guān)鍵在于找出分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性,在觀察分子結(jié)構(gòu)時(shí)還要注意分子的空間構(gòu)型. 例⒍下列事實(shí)能夠證明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu),而不是平面正方形結(jié)構(gòu)的是（B） （A）CH3Cl不存在同分異構(gòu)體 （B）CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體 （C）CHCl3不存在同分異構(gòu)體 （D）CH4是非極性分子 例⒎下列事實(shí)能說明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是以單雙鍵交替排列的是（C） （A）苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 （B）苯的間位二元取代物只有一種 （C）苯的鄰位二元取代物只有一種 （D）苯的對(duì)位二元取代物只有一種 例⒏萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為或,二者是等同的.苯并(a) 芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中）.它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成,其結(jié)構(gòu)式可以表示為（Ⅰ）式或（Ⅱ）式,這兩者也是等同的. （Ⅰ）（Ⅱ） （A）（B）（C）（D） 現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式A～D,其中 ⑴跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的結(jié)構(gòu)式是（A、D） ⑵跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分異構(gòu)體的是（B）