乙酸乙酯的堿性水解,是一個親核加成-消除反應(yīng).但是與酸性水解最大的差別在于,堿性水解是不可逆的.樓上的答案已經(jīng)八九不離十,但是卻忽略了一個最重要的點,也就是反應(yīng)機制中可逆的進程與不可逆的進程.以氫氧化鈉溶液水解乙酸乙酯為例,氫氧根對酯羰基進行加成,產(chǎn)物為帶負電的四面體中間體,中間體不穩(wěn)定,消除一個乙氧基負離子,形成乙酸.


問題就在這里,乙氧基負離子比氫氧根離子堿性強,親核性也更強,完全有能力返回進攻羰基,并且將羧酸酯化.而重新看四面體中間體,既然乙氧基負離子堿性更強,那么消去堿性較弱的氫氧根離子生成反應(yīng)原料乙酸乙酯的可能性必然更大.所以反應(yīng)到這一步所有的過程都是可逆的,并且平衡偏向原料而非產(chǎn)物.在酸性條件下的酯水解機理類似,因此是一個可逆過程.


可是堿性條件下,生成的乙酸被中和,形成乙酸根離子,這一步在堿性條件下是不可逆的.如果此時乙氧基再進攻是不成立的（畫畫機理就知道了,和上面一模一樣的畫法）,因此這最后一個酸堿中和的不可逆反應(yīng),把前面所有可逆反應(yīng)往產(chǎn)物乙酸根的方向拉,這才是這個機理最漂亮的地方.