羧酸分子中,羧基碳原子以sp2雜化軌道,分別與烴基(或氫)和兩個(gè)氧原子形成3個(gè)σ鍵,這3個(gè)σ鍵是在同一平面上.羧基碳原子上還有一個(gè)p軌道與氧原子的p軌道上的電子形成π鍵.羧基中羥基(-OH)氧原子上有一對(duì)未共用電子可與π鍵構(gòu)成p-π共軛體系.在羧酸分子中,羥基的氧是sp3雜化,所以電子構(gòu)型是四面體型的,因此此時(shí)氧的p電子云并非完全平行于C=O的π電子云,而是傾斜有一定角度的和羰基π電子云發(fā)生共軛,這樣的結(jié)構(gòu)意味著氧的p電子云要有一定的扭曲而偏離sp3雜化最穩(wěn)定的四面體電子構(gòu)型
而羧基負(fù)離子中,此時(shí)完全帶有1個(gè)負(fù)電荷的氧采取的是sp2雜化,此時(shí)氧的p電子云和羰基π電子云完全平行,共同垂直于一個(gè)平面,所以此時(shí)的p-π共軛不需要能量要扭曲電子云,因此羧酸負(fù)離子的p-π共軛比羧酸的要穩(wěn)定
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