H2O
HX.X2.(X代表鹵原子)
H2
催化加氫反應(yīng)
CH2=CH2+H2→CH3—CH3
烯烴與氫作用生成烷烴的反應(yīng)稱為加氫反應(yīng),又稱氫化反應(yīng).
加氫反應(yīng)的活化能很大,即使在加熱條件下也難發(fā)生,而在催化劑的作用下反應(yīng)能順利進(jìn)行,故稱催化加氫.
在有機(jī)化學(xué)中,加氫反應(yīng)又稱還原反應(yīng).
這個(gè)反應(yīng)有如下特點(diǎn)：
①．轉(zhuǎn)化率接近100%,產(chǎn)物容易純化,（實(shí)驗(yàn)室中常用來(lái)合成小量的烷烴；烯烴能定量吸收氫,用這個(gè)反應(yīng)測(cè)定分子中雙鍵的數(shù)目）.
②．加氫反應(yīng)的催化劑多數(shù)是過(guò)渡金屬,常把這些催化劑粉浸漬在活性碳和氧化鋁顆粒上；不同催化劑,反應(yīng)條件不一樣,有的常壓就能反應(yīng),有的需在壓力下進(jìn)行.工業(yè)上常用多孔的骨架鎳（又稱Raney鎳）為催化劑.
③．加氫反應(yīng)難易與烯烴的結(jié)構(gòu)有關(guān).一般情況下,雙鍵碳原子上取代基多的烯烴不容易進(jìn)行加成反應(yīng).
④．一般情況下,加氫反應(yīng)產(chǎn)物以順式產(chǎn)物為主,因此稱順勢(shì)加氫.
⑤．催化劑的作用是改變反應(yīng)途徑,降低反應(yīng)活化能.一般認(rèn)為加氫反應(yīng)是H2和烯烴同時(shí)吸附到催化劑表面上,催化劑促進(jìn)H2的 σ鍵斷裂,形成兩個(gè)M-H σ鍵,再與配位在金屬表面的烯烴反應(yīng).
⑥．加氫反應(yīng)在工業(yè)上有重要應(yīng)用.石油加工得到的粗汽油常用加氫的方法除去烯烴,得到加氫汽油,提高油品的質(zhì)量.又如,常將不飽和脂肪酸酯氫化制備人工黃油,提高食用價(jià)值.
⑦．加氫反應(yīng)是放熱反應(yīng),反應(yīng)熱稱氫化焓,不同結(jié)構(gòu)的烯烴氫化焓有差異.
加鹵素反應(yīng)：
烯烴容易與鹵素發(fā)生反應(yīng),是制備鄰二鹵代烷的主要方法：
CH2=CH2+X2→CH2X CH2X
①．這個(gè)反應(yīng)在室溫下就能迅速反應(yīng),實(shí)驗(yàn)室用它鑒別烯烴的存在（溴的四氯化碳溶液是紅棕色,溴消耗后變成無(wú)色）.
②．不同的鹵素反應(yīng)活性規(guī)律：
氟反應(yīng)激烈,不易控制；碘是可逆反應(yīng),平衡偏向烯烴邊；常用的鹵素是Cl2和Br2,且反應(yīng)活性Cl2>Br2.
③．烯烴與溴反應(yīng)得到的是反式加成產(chǎn)物,產(chǎn)物是外消旋體.
3、加質(zhì)子酸反應(yīng)
烯烴能與質(zhì)子酸進(jìn)行加成反應(yīng)：
CH2=CH2+HX→CH3 CH2X
特點(diǎn)：
1．不對(duì)稱烯烴加成規(guī)律
當(dāng)烯烴是不對(duì)稱烯烴（雙鍵兩碳被不對(duì)稱取代）時(shí),酸的質(zhì)子主要加到含氫較多的碳上,而負(fù)性離子加到含氫較少的碳原子上稱為馬爾科夫尼科夫經(jīng)驗(yàn)規(guī)則,也稱不對(duì)稱烯烴加成規(guī)律.烯烴不對(duì)稱性越大,不對(duì)稱加成規(guī)律越明顯.
2．烯烴的結(jié)構(gòu)影響加成反應(yīng)
烯烴加成反應(yīng)的活性：
(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2
3．質(zhì)子酸酸性的影響
酸性越強(qiáng)加成反應(yīng)越快,鹵化氫與烯烴加成反應(yīng)的活性：
HI > HBr > HCl
酸是弱酸如H2O和ROH,則需要強(qiáng)酸做催化劑.
烯烴與硫酸加成得硫酸氫酯,后者水解得到醇,這是一種間接合成醇的方法：
CH3CH=CH2+H2SO4→H3CCHCH3----(H2O)----CH3CHCH3+H2SO4
│ │
OSO3H OH
4、加次鹵酸反應(yīng)
烯烴與鹵素的水溶液反應(yīng)生成β-鹵代醇：
CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX
鹵素、質(zhì)子酸,次鹵酸等都是親電試劑,烯烴的加成反應(yīng)是親電加成反應(yīng).反應(yīng)能進(jìn)行,是因?yàn)橄Nπ鍵的電子易流動(dòng),在環(huán)境（試劑）的影響下偏到雙鍵的一個(gè)碳一邊.如果是丙烯這樣不對(duì)稱烯烴,由于烷基的供電性,使π鍵電子不均勻分布,靠近甲基的碳上有微量正電荷 ,離甲基遠(yuǎn)的碳上帶有微量的負(fù)電荷 ,在外電場(chǎng)的存在下,進(jìn)一步加劇正負(fù)電荷的分離,使親電試劑很容易與烯烴發(fā)生親電加成.
飽和烴中的碳原子不能與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合,只能發(fā)生取代反應(yīng).而不飽和烴中的碳原子能與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合,發(fā)生加成反應(yīng).
5加聚反應(yīng)
加聚反應(yīng)（Addition Polymerization）：即加成聚合反應(yīng),烯類單體經(jīng)加成而聚合起來(lái)的反應(yīng).加聚反應(yīng)無(wú)副產(chǎn)物.