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  • 在糖類(lèi)中,分子中含有游離醛基或酮基的單糖和含有游離醛基的二糖都具有還原性,是還原糖,那為什么二糖中的酮基沒(méi)有還原性而醛基有還原性?

    在糖類(lèi)中,分子中含有游離醛基或酮基的單糖和含有游離醛基的二糖都具有還原性,是還原糖,那為什么二糖中的酮基沒(méi)有還原性而醛基有還原性?
    且二糖不是可水解成單糖嗎單糖有還原性,二糖不也應(yīng)該有還原性是還原糖嗎?
    生物人氣:768 ℃時(shí)間:2020-04-08 01:10:02
    優(yōu)質(zhì)解答
    嚴(yán)格地講,上面講法是有問(wèn)題的
    單純酮基并不具有還原性,也不能與菲林試劑反應(yīng)
    但是在糖鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)中,末端具有α-羥基酮結(jié)構(gòu),此時(shí)的酮基在酸性或堿性情況下發(fā)生差向異構(gòu)化,而產(chǎn)生游離醛基,醛基具有還原性,因而能發(fā)生菲林反應(yīng)
    因而如果二糖中有游離的酮基,也是可以與菲林試劑反應(yīng)的
    但如果沒(méi)有,如蔗糖,那是沒(méi)有還原性的
    所以這個(gè)命題應(yīng)該為:在糖類(lèi)中分子中含有游離醛基或游離酮基的單糖和二糖都具有還原性
    關(guān)于第二個(gè)問(wèn)題:
    如果連接二糖的苷鍵是1,1苷鍵(如蔗糖)時(shí),此時(shí)兩個(gè)糖的半縮醛(酮)羥基都成苷,成為縮醛(酮),而縮醛(酮)在堿性條件(菲林試劑是堿性條件下反應(yīng)的)下穩(wěn)定不易水解,不能形成游離的醛基,沒(méi)有還原性.但是在酸性條件下能水解,形成單糖,單糖具有游離醛基或酮基,具有還原性
    如果這兩個(gè)糖的半縮醛(酮)羥基只有一個(gè)成苷,比如是以1,4苷鍵連接(如麥芽糖),那么一個(gè)半縮醛(酮)羥基沒(méi)有成苷,互變異構(gòu)(由環(huán)狀結(jié)構(gòu)變?yōu)殚_(kāi)鏈結(jié)構(gòu))形成游離的醛(酮)基,就能與菲林反應(yīng)了
    懂了嗎.
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