苯環(huán)屬于一種較特別的體系,6電子大派鍵,可以姑且稱之為“緩沖”吧,既可以共軛吸電子,也可以共軛給電子.
若遇到吸電子基團,則苯基表現(xiàn)為供電子,若遇到給電子基團,則苯環(huán)表現(xiàn)為吸電子了.
羧基,-COOH,存在C=O雙鍵,電子對偏向O,所以C帶部分＋電荷,即這是一個吸電子基團,因此與之相比,苯基就表現(xiàn)為給電子了.
羥基,-OH,O帶部分-電荷,且O原子上有孤對電子,易于發(fā)生p-派的給電子效應,所以苯基在這里就表現(xiàn)為吸電子了.
類似的,若連羰基,C=O,也是吸電子的,苯環(huán)表現(xiàn)為供電子,若連供電子的烷基,則苯環(huán)就共軛吸電子了.