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  • 大學(xué)有機(jī)化學(xué)中講到烯丙基碳正離子因?yàn)樗膒pai共軛和共振而穩(wěn)定,穩(wěn)定性極好,反應(yīng)都發(fā)生在該碳上,但付克烷基化反應(yīng)當(dāng)中苯環(huán)+CH3CH2CH=CH2 (H2SO4)催化

    大學(xué)有機(jī)化學(xué)中講到烯丙基碳正離子因?yàn)樗膒pai共軛和共振而穩(wěn)定,穩(wěn)定性極好,反應(yīng)都發(fā)生在該碳上,但付克烷基化反應(yīng)當(dāng)中苯環(huán)+CH3CH2CH=CH2 (H2SO4)催化
    卻得到ph-CH(CH3)CH2CH3,反應(yīng)歷程是R-CH=CH2 + H離子 得到 RCH+CH3(當(dāng)中那個(gè)是碳正離子) 為什么?為什么?為什么?
    還有.OH是吸電子基,即使是與苯環(huán)共軛,又怎么可能達(dá)到“強(qiáng)活化”的程度?
    化學(xué)人氣:425 ℃時(shí)間:2020-06-15 12:34:53
    優(yōu)質(zhì)解答
    1、烯丙基碳正離子因p-π共軛很穩(wěn)定沒錯(cuò),只是在你說的這個(gè)例子中,不會(huì)形成烯丙基碳正離子.烯丙基碳正離子主要是由烯丙基氯這類化合物發(fā)生SN1反應(yīng)等時(shí)候形成.而在有H3O+情況下,1-丁烯會(huì)結(jié)合質(zhì)子生成更穩(wěn)定的二級(jí)碳正離子與苯環(huán)發(fā)生親電取代反應(yīng),不會(huì)脫去一個(gè)負(fù)氫生成烯丙基正離子.
    2、除了吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)外,羥基還有更重要的給電子共軛效應(yīng)(通過p-π共軛給電子到苯環(huán)上增加了苯環(huán)的電子云密度).兩者綜合下來,還是共軛效應(yīng)更強(qiáng),所以是“強(qiáng)活化”基團(tuán).1、應(yīng)該說實(shí)驗(yàn)做出來就是這樣了,沒什么好解釋的。 2、要從1-丁烯形成你說的烯丙基碳正離子,只能這樣。但是這種情況下不可能發(fā)生。
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