大學(xué),給吲哚β位C上CH2N(CH3)2,是什么反應(yīng)?

化學(xué)人氣：602 ℃時(shí)間：2020-04-30 06:45:42

優(yōu)質(zhì)解答

顯然是曼尼奇（又譯曼尼希）反應(yīng),以-R表示β-吲哚基,則反應(yīng)機(jī)理為：
NH(CH3)2+CH2O→(+)NH(CH3)2-CH2OH—[脫水]→CH2=(+)N(CH3)2↔CH2(+)-N(CH3)2
R-H+CH2(+)-N(CH3)2→R-CH2N(CH3)2+H+
第一步是氮對(duì)甲醛的羰基的親核加成,產(chǎn)物脫水后形成一個(gè)烯胺正離子,該正離子具有一定的碳正離子性質(zhì),可以進(jìn)攻吲哚這樣的富電子芳環(huán),完成反應(yīng).
具體可以去搜索“曼尼奇反應(yīng)”作進(jìn)一步了解.